Quando Paul Gauguin dipinse Capitano Jacob nel 1888, viveva a Pont-Aven, un piccolo villaggio bretone che divenne un crogiolo di sperimentazione artistica. Quest'opera è notevole per essere uno dei rari ritratti che Gauguin realizzò in un periodo in cui era più spesso impegnato con paesaggi e scene di vita rurale. L'identità del Capitano Jacob rimane un argomento di speculazione tra gli studiosi; alcuni suggeriscono che fosse un marinaio locale o un locandiere con cui Gauguin si era fatto amico, ma non è emerso alcun documento d'archivio definitivo che confermi la sua storia.

Pertanto, il dipinto si erge come un testimone della fascinazione di Gauguin per i personaggi quotidiani che popolavano il suo mondo e per i misteri che circondano ancora i suoi soggetti. Il momento che Gauguin ha scelto di catturare è di autorità calma: il Capitano Jacob è seduto dritto, il suo sguardo è diretto ma contemplativo, con le mani che riposano saldamente sulle ginocchia. Il volto segnato del soggetto e la sua postura robusta trasmettono una vita trascorsa in mare, mentre lo sfondo scuro e piatto lo isola, concentrando tutta l'attenzione sulla sua presenza. L'uso di contorni audaci e aree di colore non modulato da parte di Gauguin segnala il suo allontanamento dall'impressionismo verso lo stile sintetista che stava sviluppando insieme a Émile Bernard.

A differenza dei ritratti più sentimentali dei tipi bretone di Jules Breton, l'approccio di Gauguin è spietato e moderno, presentando Jacob non come una figura romantica, ma come un individuo reale e radicato. La storia fisica di Capitano Jacob è meno documentata rispetto ad alcune delle opere più famose di Gauguin. Probabilmente fu dipinta durante il suo secondo soggiorno a Pont-Aven, un periodo caratterizzato da intensa creatività e scambi con altri artisti. Il medium del dipinto è incerto; alcune fonti suggeriscono olio, ma non è stata pubblicata alcuna analisi tecnica definitiva.

Oggi, Capitano Jacob è riconosciuto come un importante esempio della prima ritrattistica di Gauguin, collegando i suoi anni europei alle trasformazioni radicali che sarebbero seguite a Tahiti. La sua posizione attuale non è ampiamente pubblicizzata e rimane un'opera più discussa nella letteratura accademica che vista sulle pareti delle gallerie.