Lorsque Paul Gauguin a peint Capitaine Jacob en 1888, il vivait à Pont-Aven, un petit village breton qui est devenu un creuset d'expérimentation artistique. Cette œuvre est remarquable car elle est l'un des rares portraits que Gauguin a réalisés à une époque où il était plus préoccupé par les paysages et les scènes de la vie rurale. L'identité du Capitaine Jacob lui-même reste un sujet de spéculation parmi les chercheurs ; certains suggèrent qu'il était un marin local ou un aubergiste avec qui Gauguin s'est lié d'amitié, mais aucun document d'archives définitif n'est apparu pour confirmer son histoire.

La peinture se dresse donc comme un témoignage de la fascination de Gauguin pour les personnages du quotidien qui peuplaient son monde, et des mystères qui entourent encore ses sujets. Le moment que Gauguin a choisi de capturer est celui d'une autorité calme : le Capitaine Jacob est assis droit, son regard est direct mais contemplatif, les mains reposant fermement sur ses genoux. Le visage marqué du modèle et sa posture robuste transmettent une vie passée en mer, tandis que l'arrière-plan sombre et plat l'isole, concentrant toute l'attention sur sa présence. L'utilisation par Gauguin de contours audacieux et de zones de couleur non modulée signale son éloignement de l'impressionnisme vers le style synthétiste qu'il développait aux côtés de Émile Bernard.

Contrairement aux portraits plus sentimentaux des types bretons par Jules Breton, l'approche de Gauguin est implacable et moderne, présentant Jacob non pas comme une figure romantique, mais comme un individu réel et ancré. L'histoire physique de Capitaine Jacob est moins bien documentée que certaines des œuvres les plus célèbres de Gauguin. Elle a probablement été peinte lors de son deuxième séjour à Pont-Aven, une période marquée par une créativité intense et des échanges avec d'autres artistes. Le médium de la peinture est incertain ; certaines sources suggèrent de l'huile, mais aucune analyse technique définitive n'a été publiée.

Aujourd'hui, Capitaine Jacob est reconnu comme un exemple important de la première portraiture de Gauguin, reliant ses années européennes aux transformations radicales qui suivraient à Tahiti. Son emplacement actuel n'est pas largement publicisé, et il reste une œuvre souvent discutée dans la littérature académique plutôt que vue sur les murs des galeries.