Quando Anthony van Dyck dipinse Silenus Ubriaco nel 1620, aveva solo ventuno anni e stava già facendo scalpore nei circoli artistici di Anversa. Quest'opera è notevole come una delle prime grandi tele mitologiche di van Dyck, creata mentre lavorava ancora nello studio di Peter Paul Rubens. Essa si erge come una testimonianza dello spirito competitivo tra maestro e allievo: lo stesso Rubens aveva dipinto Silenus diverse volte, e l'audace interpretazione di van Dyck era vista dai suoi contemporanei come una sfida diretta.

La bravura della sua pennellata e la composizione audace attirarono rapidamente l'attenzione, con un biografo precoce che notava la "mano audace di van Dyck, desiderosa di superare il suo maestro." Nel mito, Silenus—il corpulento e sempre ubriaco compagno di Bacco—si è nuovamente ubriacato fino all'impotenza. Van Dyck cattura il momento in cui Silenus, sorretto da satiri e coronato di foglie di vite, riesce a malapena a sollevare la testa. Le figure lo circondano, alcune deridono, altre lo sostengono, mentre un giovane Bacco gesticola con una coppa, invitandoci ai festeggiamenti.

Le uve sparse, i recipienti di vino rovesciati e gli arti flaccidi di Silenus segnalano eccesso e abbandono. A differenza del Silenus più robusto e gioviale di Rubens, il trattamento di van Dyck è intriso di ironia: il suo Silenus è sia comico che degno di pietà, un avvertimento sui costi dell'indulgenza. Il mecenate esatto di Silenus Ubriaco non è noto, ma la scala e l'ambizione del dipinto suggeriscono che fosse destinato a un collezionista benestante nel fiorente mercato delle scene mitologiche di Anversa.

È rimasto in mani private per gran parte della sua storia, passando attraverso diverse collezioni note nei Paesi Bassi prima di entrare in vista pubblica. Nel tempo, la sua attribuzione è stata occasionalmente messa in discussione, con alcuni cataloghi precoci che la elencavano come un'opera dello stesso Rubens, una testimonianza della precoce maestria di van Dyck sullo stile del suo maestro. Oggi, Silenus Ubriaco è riconosciuto come un'opera chiave degli anni formativi di van Dyck, catturando il momento in cui è uscito dall'ombra di Rubens e ha iniziato a forgiare la propria identità artistica.