Nessuno può dire con certezza chi sia il soggetto in Testa di Donna. Kiki?, e questa incertezza è diventata una delle sue affascinazioni più durature. Il titolo stesso pone una domanda: è questa la famosa Kiki di Montparnasse, musa dell'avanguardia parigina, o un altro dei tanti modelli enigmatici di Amedeo Modigliani? Dipinta nel 1915, durante il caos della Prima Guerra Mondiale, l'opera si trova a un bivio: tra il circolo bohémien dell'artista a Montparnasse e le correnti mutevoli dell'arte europea.

L'identità del soggetto rimane oggetto di dibattito, aggiungendo un ulteriore strato di intrigo all'aura già misteriosa che circonda molti dei ritratti di Modigliani. Il dipinto cattura un momento di tranquilla introspezione. Il collo allungato della donna e i suoi occhi a mandorla sono tratti distintivi dello stile di Modigliani, richiamando l'influenza delle maschere africane e della scultura del Rinascimento italiano. Il suo sguardo, leggermente distolto, suggerisce sia vulnerabilità che forza, mentre i tratti semplificati, quasi mascherati, eliminano i dettagli individuali a favore di un'emozione universale.

A differenza della sensualità flamboyante di Kiki come rappresentata da Man Ray o Soutine, qui il soggetto è reso con riserbo e dignità. La palette attenuata e la modellazione morbida del viso attirano l'attenzione dello spettatore sul mondo interiore del soggetto, piuttosto che sul suo fascino esteriore. La storia fisica di Testa di Donna. Kiki? è tanto sfuggente quanto il suo soggetto.

Il medium non è documentato e la provenienza iniziale dell'opera è incerta, tipica di molti pezzi degli brevi ma prolifici anni parigini di Modigliani. È probabile che il dipinto sia passato per le mani di collezionisti privati prima di entrare in una collezione pubblica, come è stato il destino di molte delle sue opere dopo la sua prematura morte nel 1920. Oggi, si erge come un testimone della visione singolare di Modigliani durante un periodo in cui stava forgiando il suo stile maturo, caratterizzato da una sintesi di sperimentazione modernista e ritrattistica senza tempo.

L'ambiguità del dipinto, sia nel soggetto che nella storia, continua a invitare a speculazioni e ammirazione da parte di spettatori e studiosi.