Personne ne peut dire avec certitude qui est le modèle dans Tête de Femme. Kiki?, et cette incertitude est devenue l'une de ses fascinantes durabilités. Le titre lui-même pose une question : s'agit-il de la célèbre Kiki de Montparnasse, muse de l'avant-garde parisienne, ou d'un autre des nombreux modèles énigmatiques de Amedeo Modigliani ? Peinte en 1915, durant le chaos de la Première Guerre mondiale, l'œuvre se situe à un carrefour : entre le cercle bohème de l'artiste à Montparnasse et les courants changeants de l'art européen.

L'identité du modèle reste un sujet de débat, ajoutant une couche d'intrigue à l'aura déjà mystérieuse qui entoure tant de portraits de Modigliani. La peinture capture un moment de calme introspection. Le cou allongé de la femme et ses yeux en amande sont des caractéristiques du style de Modigliani, rappelant l'influence des masques africains et de la sculpture de la Renaissance italienne. Son regard, légèrement détourné, suggère à la fois vulnérabilité et force, tandis que les traits simplifiés, presque en forme de masque, éliminent les détails individuels au profit d'une émotion universelle.

Contrairement à la sensualité flamboyante de Kiki telle que dépeinte par Man Ray ou Soutine, ici le modèle est rendu avec retenue et dignité. La palette atténuée et le modelé doux du visage attirent l'attention du spectateur sur le monde intérieur du modèle, plutôt que sur son attrait extérieur. L'histoire physique de Tête de Femme. Kiki? est aussi insaisissable que son sujet.

Le médium n'est pas documenté, et la provenance précoce de l'œuvre est incertaine, typique de nombreuses pièces des brèves mais prolifiques années parisiennes de Modigliani. Il est probable que la peinture ait passé par les mains de collectionneurs privés avant d'entrer dans une collection publique, comme ce fut le sort de nombreuses de ses œuvres après sa mort prématurée en 1920. Aujourd'hui, elle se dresse comme un témoignage de la vision singulière de Modigliani durant une période où il forgeait son style mature, marqué par une synthèse d'expérimentation moderniste et de portrait intemporel.

L'ambiguïté de la peinture, tant dans son sujet que dans son histoire, continue d'inviter à la spéculation et à l'admiration des spectateurs et des chercheurs.