Nessuno sa con certezza per chi Fra Angelico abbia dipinto Madonna e Bambino con Due Angeli intorno al 1420, né quale fosse esattamente il suo scopo. Le sue origini sono avvolte nel silenzio della Firenze del primo Rinascimento, un periodo in cui immagini devozionali come questa venivano spesso commissionate per la preghiera privata o piccole cappelle. Ciò che è notevole è quanto sia precoce quest'opera nella carriera di Fra Angelico, che precede di quasi due decenni i suoi affreschi più famosi a San Marco.

Il dipinto si erge come una delle prime incursioni conosciute dell'artista nel tema della Madonna e del Bambino, un soggetto a cui sarebbe tornato ripetutamente, raffinando il suo approccio con ogni nuova versione. Al centro dell'immagine, la Vergine Maria tiene in braccio il bambino Cristo, mentre due angeli fluttuano in attesa, le loro mani che sostengono delicatamente l'infante o forse lo offrono alla madre. Il momento è di serena intimità piuttosto che di proclamazione pubblica; lo sguardo scambiato tra madre e figlio è diretto e tenero, mentre la presenza degli angeli suggerisce la significanza divina della scena. Lo sfondo dorato, un'eco persistente delle tradizioni iconografiche medievali, separa le figure dallo spazio terrestre, eppure il morbido modellamento di volti e mani segnala il nuovo interesse rinascimentale per la presenza e l'emozione umana.

Rispetto alle Madonne più monumentali di Masaccio, le figure di Fra Angelico sono delicate, pervase da una luce soffusa che sembra emanare dall'interno. La casa originale di Madonna e Bambino con Due Angeli rimane sconosciuta, e il suo medium—sia esso tempera su tavola o affresco—non è stato stabilito in modo definitivo. Nel corso dei secoli, il dipinto è stato attribuito a varie mani, un destino comune per le opere del primo Rinascimento, dove le pratiche di bottega e le collaborazioni erano frequenti. Oggi, gli studiosi concordano ampiamente sull'attribuzione a Fra Angelico, riconoscendo nel dipinto i segni del suo stile precoce: linee eleganti, colori luminosi e una spiritualità tranquilla.

L'opera ora risiede in una collezione museale, dove offre uno sguardo sugli anni formativi di un artista i cui successi successivi avrebbero contribuito a definire lo spirito del primo Rinascimento.