Nessun dettaglio in Madonna dei Cherubini Rossi ha confuso gli storici dell'arte più della vivace e quasi soprannaturale schiera di cherubini rossi che riempie il cielo dietro la Vergine. Mentre i putti blu o dorati erano comuni nei pali veneziani della fine del XV secolo, questo ardente sfondo celeste è unico nelle opere conosciute di Giovanni Bellini. Il titolo del dipinto deriva direttamente da questa caratteristica singolare, che ha suscitato dibattiti: Bellini stava segnalando un nuovo accento teologico o stava semplicemente sperimentando con colore e luce in modi che avrebbero influenzato in seguito il Rinascimento veneziano? Nel cuore della composizione, la Madonna siede serenamente, con il Bambino Cristo posato sulle sue ginocchia.

Bellini cattura un momento di intimità silenziosa: il Bambino alza la mano in benedizione, mentre la Vergine guarda verso l'esterno, i suoi occhi incontrano quelli dello spettatore con una dolce gravità. Il paesaggio lussureggiante, così tipico di Bellini, sfuma in una distanza luminosa, ma qui il cielo è affollato da quei notevoli cherubini rossi, i cui volti emergono dalle nuvole come fiamme. La tonalità rossa può alludere allo Spirito Santo o alla Passione, infondendo alla scena un senso di presagio assente nelle precedenti e più placide rappresentazioni della Madonna e del Bambino, come quelle di Fra Filippo Lippi.

L'uso del colore e dell'atmosfera da parte di Bellini segna un cambiamento verso l'immediatezza emotiva che avrebbe definito la pittura veneziana. Le origini esatte di Madonna dei Cherubini Rossi rimangono incerte; nessun documento sopravvissuto rivela il suo patrono originale o la posizione prevista. Tuttavia, il suo stile e la sua iconografia suggeriscono che fu dipinta intorno al 1485, un periodo in cui Bellini era al culmine delle sue capacità e profondamente impegnato in commissioni religiose sia per la devozione privata che per cappelle pubbliche. Nel corso dei secoli, il dipinto è stato attribuito a varie mani all'interno della bottega di Bellini, ma il consenso ora accredita fermamente l'opera al maestro stesso.

Oggi, l'opera è celebrata come un esempio fondamentale dello stile maturo di Bellini, che unisce la calma devozionale del primo Rinascimento con le innovazioni coloristiche che presto fioriranno a Venezia.