Pochi ritratti nella storia dell'arte fiorentina hanno suscitato tanto dibattito quanto Alessandro de’ Medici di Pontormo. Il soggetto, Alessandro, fu il primo duca di Firenze e una figura il cui governo fu segnato da intrighi, violenza e scandali, culminando nel suo assassinio nel 1537 per mano del suo stesso cugino. La data e le circostanze del dipinto rimangono un mistero, alimentando le speculazioni su se sia stato realizzato prima o dopo l'ascesa di Alessandro al potere, e persino sul suo destinatario previsto.

Gli studiosi si sono a lungo interrogati sulle origini dell'opera, poiché non è sopravvissuta alcuna commissione o registrazione precoce, lasciando la sua creazione avvolta nell'incertezza. Il ritratto di Alessandro lo cattura in un momento di autorità composta, con lo sguardo fermo e diretto, e la mano che poggia sull'elsa di una spada, un chiaro segnale del suo potere ducale e della sua disponibilità a difendere il suo governo. Lo sfondo scuro, quasi teatrale, mette in risalto il suo volto e le sue mani, una tecnica che Pontormo preferiva per intensificare l'impatto psicologico. I ricchi abiti del soggetto, adornati di oro e velluto, parlano della sua discendenza Medici e della ricchezza di Firenze, mentre il leggero giro del suo corpo suggerisce sia vigilanza che inquietudine.

A differenza dei ritratti successivi dei governanti Medici di Bronzino, che spesso enfatizzano un distacco glaciale, Pontormo infonde in Alessandro un senso di vulnerabilità sotto l'armatura dello stato. La storia iniziale del dipinto è oscura, come spesso accade con la ritrattistica Medici di questo periodo turbolento. Non è chiaro chi fosse il primo proprietario dell'opera o come sia sopravvissuta alle mutevoli fortune della dinastia Medici. Nel corso del tempo, il ritratto è stato attribuito sia a Pontormo che al suo allievo Bronzino, una confusione che riflette i legami stilistici stretti tra maestro e allievo.

Oggi, Alessandro de’ Medici si erge come un'immagine rara e convincente di un sovrano controverso e come un testamento della capacità unica di Pontormo di catturare il dramma psicologico della sua epoca.