Quando Anthony van Dyck dipinse Maria Maddalena penitente intorno al 1630, era già rinomato per i suoi ritratti della nobiltà europea, ma si dice che in questo periodo abbia prodotto diverse versioni della Maddalena, ognuna con sottili differenze che hanno intrigato studiosi per secoli. La proliferazione di queste immagini suggerisce una forte domanda per il soggetto, probabilmente da parte di collezionisti privati in cerca sia di ispirazione religiosa che di un tocco di sensualità. La popolarità della Maddalena nella Fiandre cattolica era immensa, e l'interpretazione di Van Dyck era così ammirata che fu copiata dai suoi seguaci e talvolta scambiata per l'opera del suo maestro, Peter Paul Rubens.

Anche oggi, i dibattiti continuano su quale Maddalena sia la versione "primaria" e da dove possa essere arrivato l'incarico originale. Il dipinto cattura Maria Maddalena nel culmine del suo pentimento, con lo sguardo rivolto verso il cielo, gli occhi colmi di lacrime. I suoi capelli sciolti e la spalla scoperta segnalano la sua vita precedente, mentre il teschio che tiene in mano è un chiaro promemoria della mortalità e della futilità dei piaceri terreni. Una luce dorata e morbida illumina il suo volto, intensificando il dramma della sua conversione emotiva.

A differenza della Maddalena più scura e introspettiva di Caravaggio, la figura di Van Dyck è luminosa e quasi regale, la sua tristezza toccata dalla speranza. I ricchi tessuti e i delicati gioielli sparsi accanto a lei accennano alla ricchezza che ha rinunciato, sottolineando il tema della trasformazione spirituale. Il percorso preciso di questa particolare Maria Maddalena penitente rimane in parte misterioso, poiché così tante versioni circolarono nel XVII secolo e furono apprezzate da collezionisti in tutta Europa. Si crede che sia passata attraverso diverse mani private prima di entrare in una collezione pubblica, anche se i dettagli sono andati persi nella storia.

Ciò che è certo è che l'opera si trova a un punto di svolta nella carriera di Van Dyck, poco prima che lasciasse Anversa per l'Inghilterra per diventare pittore di corte di Carlo I. Oggi, il dipinto è celebrato come una testimonianza della capacità di Van Dyck di fondere la grande emozione del Barocco con un tocco intimo e umano.