Когда Антони ван Дейк писал Покаянную Магдалину около 1630 года, он уже был известен своими портретами европейской знати, но говорят, что в этот период он создал несколько версий Магдалины — каждая из которых имела тонкие отличия, которые интриговали ученых на протяжении веков. Распространение этих изображений указывает на высокий спрос на эту тему, вероятно, со стороны частных коллекционеров, ищущих как религиозное вдохновение, так и нотку чувственности. Популярность Магдалины в католической Фландрии была огромной, и интерпретация Ван Дейка была настолько восхитительна, что ее копировали его последователи и иногда путали с работой его учителя, Питера Паула Рубенса.

Даже сегодня продолжаются споры о том, какая Магдалина является «первичной» версией, и откуда могла прийти оригинальная комиссия. Картина запечатлевает Марию Магдалину на пике ее покаяния, ее взгляд устремлен к небесам, глаза полны слез. Ее распущенные волосы и обнаженное плечо сигнализируют о ее прежней жизни, в то время как череп, который она держит, является резким напоминанием о смертности и тщетности земных удовольствий. Мягкий золотистый свет окутывает ее лицо, усиливая драму ее эмоционального преображения.

В отличие от более темной и интроспективной Магдалины Караваджо, фигура Ван Дейка светится и почти царственна, ее печаль касается надежды. Богатые ткани и изящные украшения, разбросанные рядом с ней, намекают на богатство, от которого она отказалась, подчеркивая тему духовной трансформации. Точная судьба этой конкретной Покаянной Магдалины остается несколько загадочной, так как в 17 веке циркулировало множество версий, которые ценились коллекционерами по всей Европе. Считается, что она прошла через несколько частных рук, прежде чем попасть в публичную коллекцию, хотя детали утеряны в истории.

Что точно известно, так это то, что работа стоит на поворотном моменте в карьере Ван Дейка, незадолго до того, как он покинул Антверпен и отправился в Англию, чтобы стать придворным художником Карла I. Сегодня картина отмечается как свидетельство способности Ван Дейка сочетать величественные эмоции Барокко с интимным, человеческим прикосновением.