Nel 1916, mentre la guerra imperversava in Europa, Amedeo Modigliani dipinse Ritratto del fotografo Dilewski a Parigi, catturando un momento fugace nel cuore bohemien della città. Il soggetto, Jean Dilewski, non era solo un fotografo, ma anche un amico e cronista del circolo artistico di Montparnasse. Questo ritratto si erge come una delle poche rappresentazioni conosciute di Dilewski, le cui stesse fotografie documentarono il fermento creativo dell'epoca.

L'opera è particolarmente intrigante perché, a differenza di molti dei soggetti di Modigliani, Dilewski era un osservatore —qualcuno che di solito si trovava dietro la macchina fotografica, e non davanti ad essa. Il dipinto di Modigliani congela Dilewski in un momento di calma introspettiva, il suo volto allungato e gli occhi a mandorla resi con lo stile inconfondibile dell'artista. Lo sguardo diretto del soggetto e la testa leggermente inclinata suggeriscono un'intelligenza tranquilla, mentre le forme semplificate e la palette attenuata concentrano l'attenzione sulla presenza psicologica piuttosto che sui dettagli superficiali. Lo sfondo è ridotto, collocando Dilewski in uno spazio che sembra sia intimo che astratto —una caratteristica distintiva dei ritratti di Modigliani di questo periodo.

Rispetto all'approccio più decorativo di Kees van Dongen, un altro ritrattista contemporaneo, il trattamento di Modigliani è contenuto, enfatizzando l'essenza piuttosto che l'ornamento. Il destino preciso di Ritratto del fotografo Dilewski dopo la sua creazione non è completamente documentato, tipico di molte opere degli brevi ma prolifici anni parigini di Modigliani. Come gran parte della sua produzione, è probabile che il dipinto sia passato tra le mani di commercianti e collezionisti in sintonia con l'avanguardia. Oggi, è riconosciuto come un esempio rivelatore del ritratto maturo di Modigliani, creato al culmine dei suoi poteri artistici e solo quattro anni prima della sua prematura morte.

L'intensità contenuta dell'opera e il soggetto enigmatico continuano a invitare alla riflessione sulle vite intrecciate degli artisti e di coloro che li catturano.