Nessuno può dire con certezza chi posa per Ritratto di un uomo, forse William Howard, Visconte di Stafford, e questa incertezza ha alimentato il dibattito per secoli. L'identità del soggetto è un enigma: alcuni credono che si tratti di William Howard, un nobile cattolico che sarebbe stato giustiziato per tradimento nel 1680, mentre altri sottolineano l'assenza di chiari indizi araldici e suggeriscono un diverso aristocratico inglese. L'aria di mistero del dipinto è accentuata dalla sua provenienza incerta e dal fatto che non esistono registrazioni di commissione.

Questo enigma ha reso l'opera un magnete per studiosi affascinati dal periodo inglese di Van Dyck e dalla politica oscura della corte di Carlo I. Van Dyck cattura il suo soggetto in un momento di serena introspezione, lo sguardo dell'uomo è fermo ma velato di apprensione. La mano destra del soggetto riposa leggermente su un tavolo, le dita avvolte attorno a un paio di guanti, un simbolo di status e forse un sottile cenno alla lealtà o alla moderazione. Il suo abbigliamento scuro, alleggerito solo dal bianco nitido del colletto e dei polsini, mette in risalto il volto pallido e pensieroso, mentre lo sfondo sobrio dirige l'attenzione verso l'espressione del soggetto.

L'illuminazione, dolcemente focalizzata sul viso e sulle mani, crea un senso di intimità e immediatezza, un marchio distintivo dei ritratti inglesi di Van Dyck. Rispetto alle pose più teatrali dei ritratti di corte successivi di Peter Lely, l'approccio di Van Dyck qui è sobrio, invitando lo spettatore a cercare significato nelle sfumature piuttosto che nell'esibizione. Il dipinto appartiene agli ultimi anni di Van Dyck in Inghilterra, un periodo in cui era il ritrattista più ricercato tra la nobiltà britannica. Sebbene il committente originale rimanga sconosciuto, lo stile e le dimensioni dell'opera suggeriscono che fosse destinata a una collezione privata, forse per commemorare la lealtà o la discendenza.

Nel corso dei secoli, il ritratto è passato di mano in mano, a volte attribuito erroneamente o descritto semplicemente come "Ritratto di un Gentiluomo", prima che studiosi lo collegassero timidamente a William Howard. Oggi, si erge come un testimone dell'influenza di Van Dyck sul ritratto inglese, collegando il mondo della cerimonia cortese e della riflessione privata, e ricordandoci quanto della storia rimanga fuori portata.