Nessun altro dipinto di Gustave Van de Woestijne ha suscitato tanta speculazione quanto Ritratto di una giovane donna in un paesaggio. L'identità della modella rimane un mistero; non ci sono lettere o registrazioni di mostre che offrano indizi, e il dipinto non è datato. Alcuni studiosi hanno suggerito che potrebbe essere un membro della famiglia dell'artista, mentre altri la vedono come una figura allegorica, un tema ricorrente nell'opera di Van de Woestijne.

L'incertezza ha solo accresciuto il fascino del dipinto, invitando gli spettatori a immergersi nell'enigma. Il dipinto cattura una giovane donna in piedi silenziosamente in mezzo a un paesaggio dolce e ondulato. Il suo sguardo è diretto ma riservato, con le mani unite davanti a lei, come se fosse bloccata tra pensiero e confessione. La morbida palette terrosa e le forme stilizzate richiamano l'influenza del Simbolismo, un movimento con cui Van de Woestijne è spesso associato.

Il paesaggio dietro di lei non è solo uno sfondo; i suoi campi ondulati e l'orizzonte lontano sembrano rispecchiare il mondo interiore del soggetto, una tecnica che ricorda Ferdinand Hodler, che ha anche fuso figura e ambiente per esprimere emozione. Il vestito modesto della donna e il sottile gioco di luce sul suo volto suggeriscono un momento di introspezione, invitando lo spettatore a chiedersi quale sia la sua storia. Il percorso di Ritratto di una giovane donna in un paesaggio è in gran parte non documentato, tipico delle opere più intime di Van de Woestijne. Si crede che sia rimasto in mani private per gran parte della sua esistenza, riemergendo solo occasionalmente in mostre dedicate al modernismo belga.

Oggi, si erge come un testimone della tranquilla intuizione psicologica dell'artista e della sua capacità di mescolare realismo con risonanza simbolica. Sebbene le origini precise del dipinto siano poco chiare, il suo clima contemplativo e il soggetto ambiguo lo collocano tra i ritratti più intriganti dell'arte belga del primo Novecento.