Aucune autre peinture de Gustave Van de Woestijne n'a suscité autant de spéculations que Portrait d'une jeune femme dans un paysage. L'identité du modèle reste un mystère ; aucune lettre ou enregistrement d'exposition ne fournit d'indices, et la peinture n'est pas datée. Certains chercheurs ont suggéré qu'elle pourrait être un membre de la propre famille de l'artiste, tandis que d'autres la voient comme une figure allégorique, un thème récurrent dans l'œuvre de Van de Woestijne.

L'incertitude n'a fait qu'ajouter à l'attrait de la peinture, invitant les spectateurs à plonger eux-mêmes dans l'énigme. La peinture représente une jeune femme debout tranquillement au milieu d'un paysage doux et vallonné. Son regard est direct mais réservé, les mains jointes devant elle, comme si elle était prise entre la pensée et la confession. La palette douce et terreuse et les formes stylisées rappellent l'influence du Symbolisme, un mouvement avec lequel Van de Woestijne est souvent associé.

Le paysage derrière elle n'est pas un simple arrière-plan ; ses champs ondulants et l'horizon lointain semblent faire écho au monde intérieur du sujet, une technique qui rappelle Ferdinand Hodler, qui a également fusionné figure et décor pour exprimer l'émotion. La robe modeste de la femme et le subtil jeu de lumière sur son visage suggèrent un moment d'introspection, invitant le spectateur à se demander quelle est son histoire. Le parcours de Portrait d'une jeune femme dans un paysage est en grande partie non documenté, ce qui est typique des œuvres plus intimes de Van de Woestijne. On pense qu'il est resté dans des mains privées pendant une grande partie de son existence, n'apparaissant que de temps en temps dans des expositions consacrées au modernisme belge.

Aujourd'hui, il se dresse comme un témoignage de la perception psychologique tranquille de l'artiste et de sa capacité à mélanger réalisme et résonance symbolique. Bien que les origines précises de la peinture soient floues, son ambiance contemplative et son sujet ambigu la placent parmi les portraits les plus intrigants de l'art belge du début du XXe siècle.