Quando Anthony van Dyck dipinse Ritratto del Cardinale Guido Bentivoglio nel 1623, aveva solo ventiquattro anni e stava già facendo scalpore a Roma. Il soggetto, il Cardinale Bentivoglio, non era un ecclesiastico qualsiasi: era il nunzio papale in Fiandra e un diplomatico esperto, noto per la sua intelligenza e il suo gusto. La fama immediata del ritratto fu tale che, come riportano le fonti contemporanee, "fece la fortuna di Van Dyck in Italia", attirando l'ammirazione di mecenati e artisti.

Per Van Dyck, questo incarico divenne un biglietto da visita, lanciando la sua reputazione come ritrattista dell'élite europea. Il cardinale è seduto, vestito di un profondo cremisi, il suo sguardo è diretto ma riservato, la sua mano destra poggia leggermente su una lettera, un sottile cenno alla sua carriera diplomatica. Le ricche trame di seta e velluto, rese in ampi e fluidi colpi di pennello, segnalano sia il rango del soggetto che la bravura tecnica di Van Dyck. La luce cade dolcemente sul volto di Bentivoglio, illuminando la sua espressione pensierosa e il delicato pizzo dei suoi polsini.

A differenza dei ritratti imponenti e quasi teatrali di Peter Paul Rubens, mentore di Van Dyck, questa immagine è caratterizzata da contenimento e intuizione psicologica; il cardinale appare dignitoso ma accessibile, la sua intelligenza suggerita dalla calma sicurezza della sua posa. Dopo la sua creazione, il dipinto rimase nella collezione della famiglia Bentivoglio per generazioni, una testimonianza della sua importanza personale e dinastica. Nel corso dei secoli, passò di mano in mano, ammirato da collezionisti e studiosi per la sua eleganza e presenza realistica. Oggi, Ritratto del Cardinale Guido Bentivoglio è appeso alla Galleria Palatina di Firenze, un punto culminante del periodo italiano di Van Dyck.

L'opera rappresenta una pietra miliare nel percorso dell'artista, da apprendista promettente a principale ritrattista dell'era Barocca, plasmando il volto del ritratto europeo per i decenni a venire.