Nel 1638, la corte inglese brulicava di attesa mentre il giovane Principe Carlo, di soli otto anni, posava per il suo ritratto dal celebre pittore fiammingo Anthony van Dyck. Non si trattava di una commissione ordinaria: il futuro Carlo II veniva presentato all'Europa come la speranza della dinastia Stuart, un simbolo vivente di continuità in un periodo di incertezza politica. Van Dyck, già il pittore principale del re, era diventato l'architetto fidato della creazione dell'immagine reale.

Il ritratto risultante sarebbe stato inviato all'estero, un token diplomatico per rassicurare gli alleati e impressionare i rivali con la compostezza e la promessa del ragazzo. Il dipinto cattura Carlo su una soglia delicata: la sua innocenza infantile è ancora evidente, ma la sua posa e il suo abbigliamento sono già plasmati dal peso delle aspettative reali. Vestito con sete e pizzi scintillanti, il principe si erge con una dolce sicurezza, la mano sinistra appoggiata su un tavolo accanto a un cappello piumato, simbolo di rango e prontezza. La luce cade dolcemente sul suo volto, evidenziando i tratti degli Stuart e lo sguardo chiaro e diretto per cui Van Dyck era famoso.

A differenza dei ritratti più formali e rigidi dei principi inglesi precedenti, l'approccio di Van Dyck qui ricorda il suo stesso Ritratto dei figli di Carlo I, dove i soggetti appaiono sia regali che toccantemente umani. Ogni dettaglio, dalla delicata catena dell'Ordine della Giarrettiera al sottile gioco di luce sul tessuto, parla sia della vulnerabilità che del destino del giovane erede. Il destino esatto di questa particolare versione di Ritratto di Carlo II da bambino non è completamente documentato, poiché Van Dyck produsse diverse somiglianze dei bambini reali durante i suoi anni alla corte, e le copie proliferarono nei decenni successivi. È probabile che l'originale fosse esposto tra le collezioni reali, forse inviato come dono diplomatico a una corte straniera.

Nel corso dei secoli, le attribuzioni sono talvolta cambiate, con repliche di bottega e copie successive occasionalmente scambiate per la mano di Van Dyck. Oggi, il dipinto si erge come un testimone dell'influenza di Van Dyck sul ritratto inglese, segnando un momento in cui arte e ambizione dinastica erano inseparabili.