Nessuno può dire con certezza se la figura in Ritratto del poeta Matsuo Bashō (?) sia davvero il leggendario maestro del haiku, e questa incertezza ha suscitato dibattiti sin da quando l'opera è emersa nel 1804. Il punto interrogativo nel suo titolo è più di una formalità: segnala un vero mistero. Sebbene Katsushika Hokusai fosse noto per la sua fascinazione per le figure letterarie, non ci sono prove dirette che colleghino questo ritratto a Bashō oltre la tradizione e lo stile.

Alcuni studiosi sottolineano l'assenza di un'iscrizione o di un emblema identificativo come motivo di dubbio, mentre altri citano la somiglianza con immagini precedenti del poeta. Così, il dipinto si trova all'incrocio tra storia dell'arte e leggenda letteraria, il suo soggetto sempre fuori portata. La posa dolce e meditativa del soggetto invita lo spettatore a un momento di quieta riflessione, molto simile alla poesia dello stesso Bashō. La figura, vestita con abiti semplici, siede con lo sguardo abbassato, le mani che riposano leggermente su un rotolo—forse un cenno alla parola scritta e alla natura fugace dell'ispirazione.

Lo sfondo è scarno, concentrando tutta l'attenzione sull'espressione calma del soggetto e sul sottile gioco di linee e ombre sul volto. La sobrietà e la chiarezza richiamano altri ritratti di figure letterarie nell'arte giapponese, come le rappresentazioni di poeti da parte di Yosa Buson, ma la mano di Hokusai è inconfondibile nel fluido e espressivo tocco di pennello. Ogni dettaglio, dalle pieghe della veste alla delicata resa delle mani, suggerisce una vita trascorsa nella contemplazione. La storia fisica di questo dipinto è tanto elusiva quanto il suo soggetto.

Il suo medium rimane incerto, anche se è probabile che si tratti di inchiostro e colore su carta o seta, in linea con la pratica di Hokusai intorno al 1804. Non ci sono registrazioni di un mecenate specifico, e la provenienza iniziale dell'opera non è documentata, tipico di molti ritratti giapponesi del periodo Edo. Nel corso del tempo, è stata attribuita a Hokusai sulla base di motivi stilistici, anche se alcuni continuano a mettere in discussione la sua paternità.

Oggi, il ritratto è valutato come una rara intersezione tra arte visiva e poesia dell'era Edo finale, offrendo uno sguardo nel mondo di Hokusai in un momento in cui stava sperimentando nuovi soggetti e forme.