Nessuno conosce il nome del ragazzo in Ragazzo riccamente vestito, ma l'identità del dipinto ha suscitato dibattiti per secoli. Alcuni cataloghi antichi lo elencavano come un giovane principe, altri suggerivano che fosse il figlio di un mercante, e alcuni addirittura affermavano che fosse il fratello stesso di Rembrandt. La verità rimane sfuggente, poiché l'artista non ha lasciato alcun documento, e l'identità del modello è persa nel tempo.

Ciò che è certo: questo non è un ritratto formale, ma un esempio di tronie — un genere olandese in cui il costume e il carattere del modello sono più importanti del suo vero nome. Il dipinto cattura un ragazzo sul confine dell'adolescenza, il suo sguardo è sia diretto che incerto, vestito con sfarzosi e quasi teatrali abiti. I ricami dorati della sua giacca, la catena ornata e il cappello piumato parlano di una fantasia di ricchezza e status, piuttosto che della realtà quotidiana. La luce di Rembrandt cade sul viso e sul petto del ragazzo, evidenziando le texture del velluto e del metallo, mentre lo sfondo sfuma nell'ombra — una tecnica che userebbe ripetutamente per attirare l'attenzione dello spettatore.

A differenza dei bambini aristocratici di Anthony van Dyck, che sembrano a loro agio nella loro grandezza, il ragazzo di Rembrandt appare leggermente a disagio, come se fosse consapevole che il costume è una maschera. Le origini esatte di Ragazzo riccamente vestito sono poco chiare, ma fu dipinto nel 1633, durante i primi anni di Rembrandt ad Amsterdam, quando era molto richiesto per ritratti e studi di carattere. Il medium del dipinto è incerto, poiché i registri non specificano se si tratta di olio su tela o su tavola. Nel corso dei secoli, l'opera ha cambiato più volte proprietario, a volte attribuita erroneamente o elencata come un ritratto di un bambino nobile.

Oggi è riconosciuta come un esempio principale della fascinazione di Rembrandt per il costume, la luce e la psicologia della giovinezza — una finestra sul gusto dell'età d'oro olandese per il realismo e la rappresentazione teatrale.