Quando El Greco dipinse San Giovanni Evangelista intorno al 1600, si trovava nel mezzo di una straordinaria serie di ritratti di apostoli commissionati per la chiesa dell'Ospedale di Tavera a Toledo. Il set fu così ammirato che presto apparvero copie e varianti in tutta la Spagna, e anche oggi, gli studiosi discutono sull'arrangiamento originale e sulle accoppiamenti previsti degli apostoli. Questa particolare rappresentazione di San Giovanni si distingue per la sua intimità insolita e l'intensità quasi ultraterrena dello sguardo dell'apostolo, un marchio distintivo dello stile maturo di El Greco. Al centro del dipinto, San Giovanni è colto in un momento di estasi visionaria.

Tiene in mano un calice da cui emerge un serpente — un riferimento alla leggenda secondo cui Giovanni sopravvisse a un tentativo di omicidio bevendo vino avvelenato, senza subire danni dal veleno. I suoi tratti giovanili, quasi androgini, e lo sguardo rivolto verso l'alto suggeriscono un'anima in comunione con il divino, mentre le forme vorticosi e allungate della sua veste richiamano l'energia spirituale della scena. A differenza degli apostoli più terreni e muscolosi di Caravaggio, il Giovanni di El Greco è tutto spirito e luce, la sua forma si dissolve nello sfondo luminoso e mutevole. Il percorso di San Giovanni Evangelista come oggetto riflette le complessità della reputazione di El Greco.

Mentre la serie originale fu dispersa dopo le invasioni napoleoniche, questo dipinto è passato attraverso diverse collezioni private ed è stato una volta attribuito erroneamente, riflettendo la confusione che a lungo ha circondato le opere tarde di El Greco. Oggi è riconosciuto come un esempio chiave della sua visione matura, con i suoi colori audaci e il fervore spirituale. L'attuale collocazione del dipinto in un grande museo consente ai visitatori di vedere da vicino lo stile audace che ha distinto El Greco dai suoi contemporanei e ha contribuito a plasmare il futuro della pittura spagnola.