Quando Mary Cassatt dipinse Sara con un Cappello Verde nel 1901, era già acclamata per i suoi ritratti intimi di donne e bambini, ma quest'opera si distingue per il suo soggetto: Sara, la sua amata nipote, che apparve in diversi ritratti tardivi di Cassatt. Il dipinto è uno dei pochi provenienti dal periodo maturo di Cassatt che presenta membri della famiglia, una scelta che le offrì un accesso unico agli stati d'animo non sorvegliati del suo soggetto. A differenza delle commissioni formali dei suoi anni precedenti, questi ritratti erano profondamente personali, creati per il suo piacere e come regali all'interno del suo cerchio.

Il cappello verde, un accessorio di moda a Parigi all'inizio del secolo, ancorava l'immagine in un momento specifico di stile e vita domestica. Sara è seduta in silenzio, con lo sguardo rivolto altrove, colta in un momento di pensiero privato. Il tocco di pennello di Cassatt è sciolto ma deliberato, catturando la luce morbida che cade sul volto di Sara e sul delicato tessuto del suo vestito. Il cappello verde, legato sotto il mento, incornicia i suoi tratti giovanili e attira lo sguardo sulla sua espressione introspettiva.

Non si tratta di una grande narrazione, ma di uno studio sull'umore e sulla presenza, molto simile ai ritratti di Berthe Morisot di sua figlia Julie, dove il quotidiano diventa silenziosamente significativo. L'assenza di dettagli sullo sfondo concentra l'attenzione su Sara stessa, invitando lo spettatore a condividere la sua reverie silenziosa. La provenienza precisa di Sara con un Cappello Verde non è completamente documentata, ma probabilmente è rimasta all'interno della famiglia Cassatt per alcuni anni, come era comune con i suoi ritratti di parenti. A differenza delle sue composizioni più grandi destinate a esposizioni, questo dipinto rappresenta il lato privato della carriera di Mary Cassatt, creato in un periodo in cui la sua vista in declino stava iniziando a limitare la sua produzione.

Oggi, è conservato in una collezione pubblica, dove serve come testimonianza della duratura fascinazione di Cassatt per il mondo intimo di donne e bambini. La dolce informalità dell'opera e il suo soggetto personale continuano a distinguerla nel contesto più ampio del movimento Impressionista.