Nel 1640, all'età di trentaquattro anni, Rembrandt van Rijn si dipinse in un modo che avrebbe suscitato secoli di curiosità: Autoritratto con berretto è tra i più studiati dei suoi oltre settanta autoritratti ed è spesso indicato come un punto di svolta. Qui, per la prima volta, Rembrandt prende in prestito la posa e il costume dei maestri del Rinascimento, richiamando opere di Tiziano e Raffaello che ammirava nel crescente mercato dell'arte di Amsterdam. Questo atto deliberato di auto-costruzione—collocandosi nella linea di grandi artisti—fu una dichiarazione audace in un'epoca in cui lo status dei pittori era oggetto di accesi dibattiti. Rembrandt fissa lo spettatore con uno sguardo fermo, quasi provocatorio, la testa leggermente inclinata, il berretto scuro proietta un'ombra sulla sua fronte.

Lo sfondo semplice e il costume modesto concentrano tutta l'attenzione sul volto, dove il gioco di luci rivela non solo i suoi tratti, ma anche un senso di introspezione. La mano appoggiata sul bordo, che ricorda il Ritratto di un uomo con manica trapuntata di Tiziano, segnala la consapevolezza dell'artista del proprio mestiere e status. A differenza degli autoritratti idealizzati di Anthony van Dyck, che emanano eleganza cortese, l'approccio di Rembrandt è diretto e senza fronzoli, invitandoci a considerare sia l'uomo che il mito che stava costruendo. La storia precisa del Autoritratto con berretto non è completamente documentata, ma è probabile che sia rimasto nello studio dell'artista per alcuni anni, come era comune con i suoi autoritratti.

Col passare del tempo, è passato tra le mani di collezionisti che apprezzavano la capacità di Rembrandt di catturare l'anima umana. Oggi, il dipinto è riconosciuto come un'opera chiave del suo periodo maturo, quando era all'apice della sua fama ad Amsterdam. Si erge come un testimone non solo della sua abilità tecnica, ma anche della sua continua esplorazione dell'identità, un tema che avrebbe definito la sua carriera fino alla sua morte nel 1669.