Nessun altro disegno di Pontormo ha suscitato tanta speculazione quanto Studio di una Testa di Uomo. L'identità del modello è persa nella storia e lo scopo dell'opera—se si tratti di uno studio preparatorio per un incarico più grande o di un ritratto intimo dal vivo—rimane un argomento di dibattito tra gli studiosi. Ciò che rende questo foglio particolarmente affascinante è che offre uno sguardo raro e non filtrato nel processo dell'artista: qui, la mano di Pontormo sembra cercare e scoprire, piuttosto che semplicemente registrare.

In assenza di una firma o di una data, l'immediatezza e l'intensità psicologica del disegno hanno portato alcuni a vederlo come un autoritratto, anche se questo è tutt'altro che certo. La testa dell'uomo si inclina in avanti, il suo sguardo è rivolto verso il basso in un momento di introspezione. Il gioco di luci sulla sua fronte e sullo zigomo mette in evidenza un senso di vulnerabilità, mentre i capelli resi in modo sciolto e il colletto non finito suggeriscono un incontro fugace piuttosto che una seduta formale. La schiettezza del disegno contrasta con le figure più stilizzate e manierate che si trovano nei dipinti di Pontormo, come le forme allungate della sua Deposizione dalla Croce.

Qui, l'artista sembra essere meno preoccupato per la bellezza ideale e più per catturare i mutamenti d'umore di una persona viva—la fronte corrugata, le labbra dischiuse, la sottile tensione nel collo. Il viaggio di Studio di una Testa di Uomo attraverso la storia è in gran parte non documentato, tipico di un disegno di lavoro piuttosto che di un dipinto finito. Probabilmente è rimasto nello studio dell'artista, parte del tesoro di schizzi e studi che alimentavano l'invenzione inquieta di Pontormo. Nel corso del tempo, tali fogli sono stati spesso dispersi, apprezzati da collezionisti successivi per la loro intuizione nel processo creativo del Rinascimento fiorentino.

Oggi, il disegno è riconosciuto come una finestra sull'officina e sulla mente di Pontormo, apprezzato per la sua spontaneità e umanità—qualità che hanno assicurato il suo posto nelle collezioni museali e nella ricerca, anche se il suo scopo originale rimane un mistero.