Никакой другой рисунок Понтормо не вызвал столько спекуляций, как Изучение головы мужчины. Личность сидящего потеряна для истории, а цель работы — является ли она подготовительным исследованием для более крупного заказа или интимным портретом с натуры — остается предметом споров среди ученых. Особенно увлекателен этот лист тем, что он предлагает редкий, незащищенный взгляд на процесс художника: здесь рука Понтормо кажется, ищет и открывает, а не просто фиксирует.

В отсутствие подписи или даты непосредственность и психологическая интенсивность рисунка заставили некоторых увидеть в нем автопортрет, хотя это далеко от истины. Голова мужчины наклонена вперед, его взгляд устремлен вниз в момент саморазмышления. Игра света на его лбу и скулах подчеркивает чувство уязвимости, в то время как небрежно изображенные волосы и незаконченный воротник намекают на мимолетную встречу, а не на официальную позу.

Прямота рисунка контрастирует с более стилизованными, манерными фигурами, найденными в картинах Понтормо, такими как удлиненные формы его Снятия с креста. Здесь художник, похоже, меньше заботится об идеальной красоте и больше о том, чтобы запечатлеть изменчивые настроения живого человека — морщинистый лоб, приоткрытые губы, тонкое напряжение в шее. Путешествие Изучения головы мужчины по истории в значительной степени не задокументировано, что типично для рабочего рисунка, а не завершенной картины.

Вероятно, он оставался в мастерской художника, частью запаса эскизов и исследований, которые подпитывали беспокойное творчество Понтормо. Со временем такие листы часто рассеивались, ценились поздними коллекционерами за их понимание творческого процесса флорентийского Ренессанса. Сегодня рисунок признан окном в мастерскую и ум Понтормо, ценится за свою спонтанность и человечность — качества, которые обеспечили ему место в музейных коллекциях и научных исследованиях, даже несмотря на то, что его первоначальная цель остается загадкой.