Nel 1793, William Blake si volse verso la figura tragica di Jane Shore, l'infame amante del re Edoardo IV, il cui drammatico crollo in disgrazia catturò l'immaginazione sia dei suoi contemporanei che delle generazioni precedenti. La penitenza pubblica di Jane—costretta a camminare a piedi nudi per le strade di Londra nel 1483, vestita solo con un lenzuolo bianco—diventò un simbolo sia del capriccio reale che dei pericoli affrontati dalle donne alla corte. La scelta di Blake di rappresentare questo episodio riflette la fascinazione della fine del XVIII secolo per il giudizio morale e il potere redentore della sofferenza, temi che hanno anche tormentato la poesia e il dramma della sua epoca. Blake cattura Jane nel momento della sua maggiore umiliazione: con la testa china, i capelli sciolti e il corpo avvolto nel sottile e spettrale lenzuolo del pentimento.

Le figure circostanti, spesso rese con l'intensità caratteristica di Blake, o deridono o si allontanano, sottolineando il suo isolamento. La catena attorno al suo collo non è solo un segno di punizione, ma una metafora visiva dei pesi della colpa e del giudizio pubblico. La luce cade in modo netto su Jane, separandola dalla folla ombrosa e suggerendo la possibilità di redenzione spirituale—un'interpretazione che distingue Blake dai trattamenti precedenti, come l'incisione più contenuta di Hans Holbein sullo stesso soggetto.

Mentre la Jane di Holbein è una storia di avvertimento, quella di Blake è uno studio sulla sofferenza umana e la dignità. Il mezzo esatto di La Penitenza di Jane Shore rimane incerto, così come il suo incarico originale; alcuni studiosi credono che fosse destinato a essere un'illustrazione per un'opera letteraria, possibilmente il racconto di Thomas More sul destino di Jane. La provenienza del dipinto non è chiara, e non è stata esposta o catalogata tanto quanto i libri illuminati e le acquerelli più famosi di Blake. Tuttavia, rimane un esempio vivido dell'impegno di Blake con la storia inglese e della sua preoccupazione per tutta la vita per l'innocenza, la colpa e la possibilità di redenzione.

Oggi, l'opera è apprezzata per la sua rara combinazione di narrazione storica e lo stile visionario unico di Blake, anche se le domande sulla sua proprietà iniziale e sulla storia delle esposizioni rimangono irrisolte.