Non meno di sei versioni di San Pietro Penitente di El Greco sono conosciute, sparse per l'Europa e le Americhe. Questa ripetizione non era una semplice routine di bottega: ogni tela è una variazione, una reinvenzione del rimorso dell'apostolo, adattata per diversi mecenati e contesti devozionali. La proliferazione di queste immagini parla della intensa domanda per la visione di pentimento di El Greco nella Spagna della fine del XVI e dell'inizio del XVII secolo, dove la figura di Pietro—imperfetto ma perdonato—aveva una profonda risonanza in una società plasmata dalla Controriforma. Il dipinto cattura San Pietro nel momento esatto dopo la sua negazione di Cristo, come descritto nei Vangeli.

Qui, le mani di Pietro si aggrappano al suo petto, i suoi occhi sollevati verso una fonte di luce che sembra sia fisica che spirituale, la sua barba e i capelli scompigliati dall'angoscia. Le chiavi al suo fianco ricordano il suo ruolo di custode delle porte del cielo, mentre le lacrime sulle sue guance—rappresentate con i caratteristici tocchi di bianco di El Greco—segnalano il suo tormento e la speranza di redenzione. A differenza delle scene drammatiche e affollate di Caravaggio o della calma rassegnazione delle rappresentazioni rinascimentali precedenti, El Greco isola Pietro, intensificando la carica emotiva attraverso l'allungamento della forma e una tempesta di colori. Le origini esatte di questa particolare versione rimangono incerte; gli studiosi dibattono se sia stata dipinta a Toledo o per un mecenate altrove in Spagna.

La mancanza di documentazione chiara è tipica di molte delle opere religiose tardive di El Greco, che spesso si spostavano tra cappelle private e collezioni ecclesiastiche. Nel corso dei secoli, lo stile espressivo del dipinto—una volta considerato eccentrico—è stato visto come centrale nell'ultima maniera di El Greco, un ponte tra l'intensità spirituale del Rinascimento spagnolo e il Barocco in arrivo. Oggi, San Pietro Penitente si erge come un testimone della duratura fascinazione dell'artista per l'anima umana nel suo stato più vulnerabile.