Quando Eugène Delacroix presentò Il prigioniero di Chillon nel 1834, gli spettatori riconobbero immediatamente la sua ispirazione letteraria: il poema di Lord Byron del 1816, basato a sua volta sulla tragica odissea di François Bonivard, un patriota ginevrino che trascorse sei anni incatenato nelle segrete del Castello di Chillon. I versi di Byron avevano scatenato un'ondata di fascinazione romantica per la sofferenza e la libertà, e il dipinto di Delacroix divenne una delle prime interpretazioni visive di questo mito moderno. L'opera attirò rapidamente l'attenzione per la sua intensa carica emotiva, tanto che i critici dell'epoca dibatterono se si trattasse di un dipinto storico o poetico. Delacroix scelse di catturare Bonivard nel suo momento più basso, seduto nell'oscurità della sua cella di pietra, con la pesante catena che legava la sua caviglia al pilastro - un eco diretto dei versi di Byron: "Le mie catene sono su di me, e io sono debole".

La postura curvata del prigioniero, la paglia sparsa e il tenue raggio di luce che taglia l'oscurità rinforzano il suo isolamento e la sua disperazione. A differenza dei trattamenti neoclassici precedenti sulla cattività, come La morte di Socrate di Jacques-Louis David, la scena di Delacroix è cruda e immediata: il focus non è sulla rassegnazione stoica, ma sul costo psicologico della resistenza. Il sottile gioco di colori e ombre, tratti distintivi del movimento Romantico, attira lo sguardo sull'espressione tormentata di Bonivard, invitando lo spettatore a condividere la sua ribellione silenziosa. Il mezzo esatto di Il prigioniero di Chillon rimane incerto, sebbene Delacroix fosse noto per lavorare sia a olio che ad acquerello in questo periodo.

La storia iniziale del dipinto non è completamente documentata, ma è tipica della fascinazione di Delacroix per i temi letterari e del suo dialogo continuo con il romanticismo inglese. Sebbene l'opera sia passata di mano diverse volte, oggi è riconosciuta come un esempio chiave dello stile maturo di Delacroix, che colma il divario tra letteratura e pittura. Oggi, si erge come un testimone del potere duraturo dell'arte di tradurre la poesia in immagine e dello spirito inquieto dell'epoca Romantica.