Quando Venere con Cupido lasciò lo studio di Tiziano intorno al 1550, si unì a un gruppo selezionato di dipinti mitologici che sfumavano i confini tra sensualità e allegoria, e il suo soggetto era così popolare che Tiziano e il suo laboratorio produssero nel corso degli anni diverse variazioni. Questa particolare composizione è notevole per la sua scala intima e per il modo in cui è stata adattata per soddisfare i gusti dei collezionisti benestanti che apprezzavano tali scene per le loro camere private. La presenza di Cupido, il figlio birichino di Venere, aggiunge una nota giocosa a quella che altrimenti sarebbe stata un'audace esposizione del nudo nella Venezia rinascimentale, una città in cui l'amore mitologico era spesso un sottile velo per l'erotismo. Il momento che cattura Tiziano è di dolce intimità: Venere è sdraiata, il suo corpo rivolto verso lo spettatore, mentre Cupido si arrampica accanto a lei, forse per incoronarla con una corona o per cercare la sua attenzione.

La posa languida della dea, i ricchi tessuti sotto di lei e la morbida luce dorata servono ad aumentare la sensualità della scena. Lo sguardo di Venere è diretto ma ambiguo, invitando all'interpretazione: riconosce lo spettatore o la sua attenzione è riservata a suo figlio? L'inclusione di Cupido, con il suo faretra e le sue frecce, segnala il potere dell'amore e del desiderio. Rispetto a La Nascita di Venere di Botticelli, la Venere di Tiziano è più corporea e immediata, il suo corpo reso con una calore e un realismo che furono rivoluzionari per il suo tempo. Il percorso preciso di questa versione di Venere con Cupido non è completamente documentato, poiché il laboratorio di Tiziano produsse diverse composizioni simili per diversi mecenati in tutta Europa.

Tali dipinti erano molto ricercati dalle corti di Spagna e del Sacro Romano Impero, dove venivano ammirati sia per la loro arte che per il loro erotismo codificato. Nel corso dei secoli, le attribuzioni sono a volte cambiate tra Tiziano stesso e il suo studio, riflettendo la natura collaborativa della pittura veneziana nel XVI secolo. Oggi, il dipinto è riconosciuto come un ottimo esempio delle ultime mitologie di Tiziano, un genere che gli ha permesso di esplorare il corpo umano e le complessità dell'amore con una libertà senza precedenti.