Lorsque Vénus avec Cupidon a quitté l'atelier de Titien vers 1550, elle a rejoint un groupe restreint de peintures mythologiques qui brouillaient les frontières entre sensualité et allégorie, et son sujet était si populaire que Titien et son atelier ont produit plusieurs variations au fil des ans. Cette composition particulière est remarquable par son échelle intime et la manière dont elle a été adaptée pour satisfaire les goûts des riches collectionneurs qui appréciaient de telles scènes pour leurs chambres privées. La présence de Cupidon, le fils espiègle de Vénus, ajoute une note ludique à ce qui aurait autrement été une audacieuse exposition du nu dans la Venise de la Renaissance, une ville où l'amour mythologique était souvent un mince voile pour l'érotisme. Le moment que capture Titien est d'une douce intimité : Vénus est allongée, son corps tourné vers le spectateur, tandis que Cupidon grimpe à ses côtés, peut-être pour la couronner d'une guirlande ou pour attirer son attention.

La pose langoureuse de la déesse, les riches tissus sous elle et la douce lumière dorée servent à intensifier la sensualité de la scène. Le regard de Vénus est direct mais ambigu, invitant à l'interprétation : reconnaît-elle le spectateur, ou son attention est-elle réservée à son fils ? L'inclusion de Cupidon, avec son carquois et ses flèches, signale le pouvoir de l'amour et du désir. Comparée à La Naissance de Vénus de Botticelli, la Vénus de Titien est plus corporelle et immédiate, son corps rendu avec une chaleur et un réalisme qui étaient révolutionnaires pour son époque. Le parcours précis de cette version de Vénus avec Cupidon n'est pas entièrement documenté, car l'atelier de Titien a produit plusieurs compositions similaires pour différents mécènes à travers l'Europe.

De telles peintures étaient très recherchées par les cours d'Espagne et du Saint-Empire romain germanique, où elles étaient admirées tant pour leur art que pour leur érotisme codé. Au fil des siècles, les attributions ont parfois changé entre Titien lui-même et son atelier, reflétant la nature collaborative de la peinture vénitienne au XVIe siècle. Aujourd'hui, la peinture est reconnue comme un bel exemple des dernières mythologies de Titien, un genre qui lui a permis d'explorer le corps humain et les complexités de l'amour avec une liberté sans précédent.