Nessuno sa con certezza quando Amedeo Modigliani abbia dipinto Giovane zingara, né l'identità della modella, ma lo sguardo inquietante del ritratto ha alimentato speculazioni per decenni. Alcuni credono che il modello fosse una giovane donna del quartiere di Montparnasse a Parigi, dove Modigliani visse e lavorò tra altri artisti e bohemien. La data incerta del dipinto e la mancanza di documentazione lo hanno reso un enigma per gli storici dell'arte, che continuano a dibattere se appartenga agli anni parigini iniziali dell'artista o al suo periodo successivo, più maturo.

Ciò che è chiaro è che Giovane zingara cattura la fascinazione che Modigliani provava per le persone che vivono ai margini della società. La modella guarda direttamente negli occhi dello spettatore, il suo viso allungato e gli occhi a mandorla sono rappresentati con la stilizzazione distintiva che ha caratterizzato i ritratti di Modigliani. Vestita con abiti semplici, è seduta dritta, con le mani incrociate in grembo, suggerendo sia dignità che riserbo. Lo sfondo è ridotto a strisce di colori tenui, concentrando tutta l'attenzione sul volto della giovane e sulla sottile tensione nella sua postura.

A differenza delle rappresentazioni romanticizzate o esotizzate del popolo rom da parte di artisti precedenti come Édouard Manet in Zingara con una sigaretta, il trattamento di Modigliani è scarno e diretto, enfatizzando la presenza individuale piuttosto che lo stereotipo. L'intensità silenziosa del dipinto invita gli spettatori a considerare la vita interiore del modello, piuttosto che solo la sua identità sociale. La storia di Giovane zingara come oggetto rimane in parte avvolta nel mistero, riflettendo le incertezze più ampie della carriera di Modigliani. Molte delle sue opere cambiarono di mano nel mercato dell'arte informale di Parigi, a volte vendute a amici o commercianti locali per somme modeste.

L'assenza di una firma o di una data su questo dipinto ha complicato la sua attribuzione, sebbene la maggior parte degli esperti lo accetti come autentico sulla base del suo stile e della sua tecnica. Oggi, Giovane zingara è riconosciuta come un esempio dell'interesse duraturo di Modigliani nel ritrarre gli trascurati e gli sconosciuti, e continua ad essere esposta come testimonianza della sua visione unica all'interno della Scuola di Parigi.