Nessuno sa con certezza chi sia il giovane in Giovane con cappello nero, e questo mistero ha intrigato spettatori e studiosi per secoli. Il soggetto del dipinto è stato identificato in vari modi come un amico, un mecenate o persino un autoritratto dello stesso Peter Paul Rubens, sebbene nessuna di queste teorie sia stata dimostrata in modo definitivo. Il fascino del ritratto è accentuato dalla sua informalità: a differenza delle grandi commissioni per cui Rubens era famoso, quest'opera sembra intima, quasi privata, come se fosse stata dipinta per il piacere personale dell'artista.

La mancanza di documentazione riguardo alla sua commissione o alla sua provenienza iniziale approfondisce ulteriormente l'enigma. Il giovane nel dipinto incontra direttamente lo sguardo dello spettatore, i suoi occhi brillanti sotto l'ombra di un ampio cappello nero. Il suo abbigliamento è alla moda ma non ostentato, suggerendo un soggetto di qualche mezzi, ma non della più alta classe. Rubens cattura un momento fugace: le labbra del soggetto sono leggermente dischiuse, come se stesse per parlare, e la sua mano riposa casualmente sullo schienale di una sedia.

La luce calda e naturale cade sul suo volto, modellando i suoi tratti con l'energia e la sicurezza tipiche del pittore. Rispetto alle pose più teatrali dei ritratti di Anthony van Dyck, quest'opera appare rilassata, quasi conversazionale, invitandoci a un momento di scambio sincero. La storia precoce del dipinto è oscura, ma probabilmente è rimasta in mani private per gran parte della sua esistenza, riaffiorando in collezioni documentate solo nel XIX secolo. La sua attribuzione a Rubens è stata talvolta messa in discussione, poiché l'atelier del pittore produceva spesso ritratti nel suo stile, ma gli esperti ora concordano sulla sua paternità basandosi sulla vivace pennellata e sulla profondità psicologica.

Oggi, Giovane con cappello nero è riconosciuto come un ottimo esempio della ritrattistica di Rubens durante i suoi anni ad Anversa, quando era al culmine delle sue capacità e della sua influenza. Si erge come un testamento della capacità dell'artista di catturare sia la somiglianza che la vita interiore dei suoi soggetti, anche quando le loro identità rimangono perdute nella storia.