イタリア・ルネサンスの肖像画の中で、少年の肖像：ギドバルド・ダ・モンテフェルトロ（？）はピエロ・デラ・フランチェスカによって描かれ、これほどまでに議論を呼んだ作品は少ない。座っている人物の正体は不明で、彼は強力なモンテフェルトロ家の若き相続人なのか、それとも別の貴族の少年なのか？この問いは、現代の文献がこの絵画をギドバルドに明確に結びつけるものがないため、何世紀にもわたって美術史家たちを魅了してきた。この神秘的な雰囲気は、作品の稀な生存によって一層高まっている。四百年の間に残された子供の肖像画はほとんどなく、この画像はルネサンスの宮廷の世界を覗くための特別な窓となっている。 少年は厳格な横顔で私たちを見つめ、その視線は冷静でありながらも遠くを見つめている。このポーズは古代のコインやメダルを思わせる。彼の肌は淡く、ほとんど陶器のように滑らかで、シンプルで暗い衣服と繊細な帽子が高い地位を示しているが、派手さはない。背景は明るく装飾のない青色で、座っている人物の特徴に全ての注意を引きつける：柔らかな顎の曲線、慎重に描かれた鼻のライン、そして唇に見える微かな脆さ。ドメニコ・ギルランダイオの少年の肖像のように、他のアーティストがシーンを象徴や物語の詳細で満たすのに対し、ピエロ・デラ・フランチェスカは画像を本質にまで削ぎ落とし、光と幾何学を用いて主題の存在感を高めている。 この絵画の初期の歴史は不明であり、その媒介—おそらくパネル上のテンペラ—も不確かである。1483年頃に創作されたと考えられており、ピエロ・デラ・フランチェスカのキャリアの終わりに近く、彼はイタリア中部のさまざまな貴族のパトロンのために働いていた。何世紀にもわたり、この肖像画は静かに個人のコレクションを通り過ぎ、その帰属は時折疑問視されてきたが、現在ではほとんどの人がピエロの手によるものであると認めている。今日、この作品はルネサンスの肖像画の稀で親密な例として立ち、観客にその神秘的な若者の生活と運命を想像させる。