Немногие портреты итальянского Ренессанса вызывали столько споров, как Портрет мальчика: Гидобальдо да Монтефельтро (?) работы Пьетро делла Франческа. Личность сидящего остается неясной: является ли он молодым наследником могущественной династии Монтефельтро или другим мальчиком благородного происхождения? Этот вопрос на протяжении веков привлекал внимание искусствоведов, так как ни один современный документ не связывает картину с Гидобальдо. Эта аура загадочности усиливается редкостью сохранившихся работ — до нас дошло очень мало детских портретов из quattrocento, что делает этот образ исключительным окном в мир ренессансных дворов. Мальчик смотрит на нас в строгом профиле, его взгляд устойчив, но далек, поза напоминает античные монеты и медали.

Его бледная, почти фарфоровая кожа контрастирует с темной, простой одеждой и изящной шапочкой, которые оба сигнализируют о высоком статусе без показной роскоши. Фон — светлый, не украшенный синий цвет, который привлекает все внимание к чертам сидящего: мягкой линии его челюсти, аккуратной линии носа и легкому намеку на уязвимость в его губах. В то время как другие художники, такие как Доменико Гирландайо в своем Портрете мальчика, могут заполнять сцену символами или повествовательными деталями, Пьетро делла Франческа сводит изображение к его основам, используя свет и геометрию, чтобы возвысить присутствие субъекта. Ранняя история картины остается неясной, и ее техника — возможно, темпера на панели — также вызывает сомнения.

Считается, что она была создана около 1483 года, в конце карьеры Пьетро делла Франческа, когда он работал на различных благородных покровителей в Центральной Италии. На протяжении веков портрет тихо переходил из частной коллекции в частную, его авторство иногда ставилось под сомнение, хотя большинство теперь согласны с тем, что это работа Пьетро. Сегодня он является редким и интимным примером ренессансного портрета, приглашая зрителей представить жизнь и судьбу его загадочного молодого героя.