Pochi ritratti del Rinascimento italiano hanno suscitato tanto dibattito quanto Ritratto di un ragazzo. Guidobaldo da Montefeltro (?) di Piero della Francesca. L'identità del soggetto rimane incerta: è questo il giovane erede della potente dinastia Montefeltro, o un altro ragazzo di nobile nascita? Questa domanda ha affascinato storici dell'arte per secoli, poiché nessun documento contemporaneo collega in modo definitivo il dipinto a Guidobaldo.

Questo alone di mistero è accentuato dalla rara sopravvivenza dell'opera: pochi ritratti infantili del quattrocento sono giunti fino a noi, rendendo questa immagine una finestra eccezionale sul mondo delle corti rinascimentali. Il ragazzo ci guarda di profilo, il suo sguardo è fermo ma distante, una posa che ricorda le monete e le medaglie antiche. La sua pelle pallida, quasi di porcellana, è messa in risalto dal semplice e scuro abbigliamento e dal delicato copricapo, entrambi a segnalare un alto status senza ostentazione. Lo sfondo è di un blu luminoso e spoglio, che attira tutta l'attenzione sui tratti del soggetto: la dolce curva della sua mascella, la linea curata del suo naso e la leggera suggestione di vulnerabilità sulle sue labbra.

Mentre altri artisti, come Domenico Ghirlandaio nel suo Ritratto di un ragazzo, potrebbero riempire la scena di simboli o dettagli narrativi, Piero della Francesca riduce l'immagine ai suoi elementi essenziali, utilizzando luce e geometria per elevare la presenza del soggetto. La storia precoce del dipinto è oscura e il suo medium—probabilmente tempera su tavola—rimane incerto. Si pensa che sia stato creato intorno al 1483, verso la fine della carriera di Piero della Francesca, quando lavorava per vari nobili nell'Italia centrale. Nel corso dei secoli, il ritratto è passato silenziosamente attraverso collezioni private, la sua attribuzione a volte messa in discussione, sebbene la maggior parte ora concordi sull'opera di Piero.

Oggi, si erge come un raro e intimo esempio della ritrattistica rinascimentale, invitando gli spettatori a immaginare la vita e il destino del suo enigmatico giovane soggetto.