Peu de portraits de la Renaissance italienne ont suscité autant de débats que Portrait d'un garçon. Guidobaldo da Montefeltro (?) de Piero della Francesca. L'identité du modèle reste incertaine : s'agit-il du jeune héritier de la puissante dynastie Montefeltro, ou d'un autre garçon de noble naissance ? Cette question fascine les historiens de l'art depuis des siècles, car aucun document contemporain ne lie de manière définitive la peinture à Guidobaldo.

Ce mystère est accentué par la rare survie de l'œuvre : peu de portraits d'enfants du quattrocento nous sont parvenus, faisant de cette image une fenêtre exceptionnelle sur le monde des cours de la Renaissance. Le garçon nous fait face en strict profil, son regard est fixe mais lointain, une pose qui rappelle les pièces de monnaie et les médailles antiques. Sa peau pâle, presque en porcelaine, est mise en valeur par le vêtement sombre et simple et le délicat bonnet, tous deux signalant un statut élevé sans ostentation. L'arrière-plan est d'un bleu lumineux et dépouillé, attirant toute l'attention sur les traits du modèle : la douce courbe de sa mâchoire, la ligne soignée de son nez et la légère suggestion de vulnérabilité sur ses lèvres.

Alors que d'autres artistes, comme Domenico Ghirlandaio dans son Portrait d'un garçon, pourraient remplir la scène d'emblèmes ou de détails narratifs, Piero della Francesca réduit l'image à ses éléments essentiels, utilisant la lumière et la géométrie pour élever la présence du sujet. L'histoire précoce de la peinture est obscure, et son médium—probablement de la tempera sur panneau—reste incertain. On pense qu'elle a été créée vers 1483, près de la fin de la carrière de Piero della Francesca, lorsqu'il travaillait pour divers nobles en Italie centrale. Au fil des siècles, le portrait a silencieusement circulé dans des collections privées, son attribution parfois remise en question, bien que la plupart s'accordent maintenant à dire qu'il est l'œuvre de Piero.

Aujourd'hui, il se dresse comme un exemple rare et intime du portrait de la Renaissance, invitant les spectateurs à imaginer la vie et le destin de son énigmatique jeune sujet.