필리피노 리피의 작품 중 대천사 미카엘만큼 학문적 호기심을 불러일으킨 그림은 드물다. 그 제작 날짜와 의뢰 배경은 여전히 신비에 싸여 있다. 이 작품이 리피에게 귀속되는지에 대한 의문이 제기되었지만, 유려한 선과 표현력 있는 얼굴로 특징 지어지는 스타일에 대한 면밀한 연구는 대부분의 전문가들이 그 진정성을 확신하게 만들었다.

더 유명한 성인과 천사의 묘사와는 달리, 이 그림은 미카엘의 역동적인 표현으로 돋보이며, 정적인 승리의 모습이 아니라 대치의 긴장된 순간을 포착하고 있다. 이 그림의 역사는 원래 위치에 대한 문서가 부족하여 더욱 복잡해지며, 개인적인 숭배를 위한 것인지 교회 제단을 위한 것인지에 대한 질문을 남긴다. 장면은 미카엘이 갑옷을 입고 단호하게 묵시록의 드래곤과 맞서고 있는 바로 그 순간에 펼쳐진다. 리피의 미카엘은 먼 천체가 아니다: 그의 시선은 강렬하고, 그의 검은 높이 들려 있으며, 그의 발은 꿈틀거리는 짐승을 눌러놓고 있다.

대천사의 펄럭이는 망토와 그의 자세의 긴장감은 움직임과 투쟁을 암시하며, 신성한 전사로서의 그의 역할을 강조한다. 그의 갑옷에 있는 금색 장식은 그의 천상의 권위를 나타내며, 패배한 드래곤은 일부는 뱀, 일부는 도마뱀으로 구성되어 있으며 악의 세력을 상징한다. 페루지노의 작품에서 보이는 고요하고 거의 정적인 미카엘과는 달리, 리피의 버전은 긴박감으로 가득 차 있으며, 관객을 선과 악의 드라마로 끌어들인다. 대천사 미카엘의 물리적 여정은 그 기원만큼이나 신비롭다.

첫 번째 소유자나 의도된 환경에 대한 기록이 남아 있지 않아 이 그림은 상대적으로 불명확한 상태에서 수세기를 보냈고, 나중에야 목록과 학술 참고 자료에서 모습을 드러냈다. 오늘날 이 작품은 후기 콰트로첸토 피렌체 회화의 중요한 예로 인식되며, 리피가 서사적 강도와 세련된 세부 사항을 혼합하는 기술을 보여준다. 그 불확실한 출처와 제작 날짜에 대한 지속적인 논쟁은 그 매력을 더욱 높이며, 관객에게 면밀히 살펴보도록 초대하고 잃어버린 역사를 상상하게 한다.