엘 그레코의 작품 중 《회개하는 막달라 마리아》만큼 많은 논란을 불러일으킨 그림은 드물다. 이 작품은 1577년에 그려졌으며, 예술가가 스페인에 처음 도착한 해와 그가 막달라 마리아에 대한 평생의 매력을 느끼기 시작한 시점을 나타낸다. 학자들은 엘 그레코가 이 주제를 최소한 여섯 번 다루었으며, 각 버전이 미세하게 다르다는 점에서 그녀의 이야기에는 개인적이고 상업적인 관심이 있었음을 시사한다고 지적한다.

1577년의 이 캔버스는 그가 톨레도에 도착한 직후에 제작된 것으로, 공공 교회가 아닌 개인 예배당을 위해 의도되었을 것이라는 의견도 있다. 그 불확실한 출처와 알려진 후원자의 부재는 그 기원에 대한 신비를 더하고 있다. 그림의 중심에는 깊은 후회의 순간에 무릎을 꿇고 하늘을 바라보는 막달라 마리아가 있다. 그녀의 곁에는 해골이 놓여 있어 죽음을 상기시킨다.

그녀의 손은 성경일 가능성이 있는 책에 부드럽게 닿아 있으며, 이는 회개와 영적 공부를 상징한다. 막달라의 묘사에서 항상 존재하는 향유병은 그리스도의 발에 기름을 부었던 그녀의 행위를 떠올리게 한다. 빛은 그녀의 얼굴과 손에 극적으로 떨어져 어두운 배경에서 그녀를 분리시키고 개인적인 계시의 감각을 높인다.

티치아노의 풍부하고 관능적인 막달라와는 달리, 엘 그레코는 그녀의 형상을 길고 금욕적으로 묘사하여 육체보다 정신을 강조한다. 《회개하는 막달라 마리아》가 창작된 이후의 정확한 여정은 불분명하며, 이는 엘 그레코의 초기 스페인 작품들이 공유하는 운명이다. 이 작품은 수세기 동안 개인 소장품으로 남아 있다가 공공 컬렉션에 들어갔을 가능성이 높다. 오늘날 이 작품은 예술가의 경력에서 중요한 작품으로 인정받고 있으며, 그의 성숙기 스타일을 정의하는 표현적 스타일의 초기 발전을 보여준다.

이 그림의 미해결된 출처와 여러 버전의 존재는 학자들에게 도전 과제를 계속 제공하고 있지만, 그 감정적 강도와 인상적인 구성은 스페인 르네상스에서 중요한 작품으로 자리 잡게 했다.