Wenige Gemälde von El Greco haben so viel Debatte ausgelöst wie Die reuige Magdalena, die 1577 gemalt wurde, denn sie markiert die ersten Jahre des Künstlers in Spanien und den Beginn seiner lebenslangen Faszination für Maria Magdalena. Wissenschaftler stellen fest, dass El Greco dieses Thema mindestens sechs Mal aufgegriffen hat, wobei jede Version subtil unterschiedlich ist, was sowohl ein persönliches als auch ein kommerzielles Interesse an ihrer Geschichte nahelegt. Die Leinwand von 1577 ist die älteste dieser Werke, die kurz nach seiner Ankunft in Toledo entstanden ist, und einige glauben, dass sie für eine private Kapelle und nicht für eine öffentliche Kirche bestimmt war.

Ihre ungewisse Herkunft und das Fehlen eines bekannten Mäzens haben nur zum Geheimnis um ihre Ursprünge beigetragen. Im Mittelpunkt des Gemäldes steht Maria Magdalena in dem Moment ihres tiefsten Bedauerns, kniend in Kontemplation, mit dem Blick zum Himmel erhoben. Ein Schädel liegt neben ihr, eine eindringliche Erinnerung an die Sterblichkeit, während ihre Hand sanft ein Buch berührt—wahrscheinlich die Schrift—und damit Buße und spirituelles Studium symbolisiert. Das Fläschchen mit Salböl, das in Darstellungen von Magdalena immer präsent ist, erinnert an ihren Akt, die Füße Christi zu salben.

Licht fällt dramatisch auf ihr Gesicht und ihre Hände, isoliert sie vom schattigen Hintergrund und verstärkt das Gefühl persönlicher Offenbarung. Im Gegensatz zu den üppigen, sinnlichen Magdalenen von Tizian stellt El Greco ihre Figur lang und asketisch dar und betont das Spirituelle über das Physische. Die genaue Reise von Die reuige Magdalena nach ihrer Entstehung ist unklar, ein Schicksal, das viele von El Grecos frühen spanischen Werken teilen. Sie blieb wahrscheinlich jahrhundertelang in Privatbesitz, bevor sie in eine öffentliche Sammlung gelangte.

Heute wird sie als ein zentrales Werk in der Karriere des Künstlers anerkannt, das die frühe Entwicklung des expressiven Stils zeigt, der seine reife Periode prägen würde. Die ungelöste Provenienz des Gemäldes und die Existenz mehrerer Versionen stellen weiterhin eine Herausforderung für Wissenschaftler dar, aber ihre emotionale Intensität und auffällige Komposition haben ihren Platz als Schlüsselwerk der spanischen Renaissance gesichert.