Мало какие картины Эль Греко вызвали столько споров, как Покаянная Магдалина, написанная в 1577 году, так как она знаменует первые годы художника в Испании и начало его пожизненного увлечения Марией Магдалиной. Ученые отмечают, что Эль Греко возвращался к этой теме как минимум шесть раз, и каждая версия слегка отличается, что указывает как на личный, так и на коммерческий интерес к ее истории. Холст 1577 года является самым ранним из этих произведений, созданным вскоре после его прибытия в Толедо, и некоторые считают, что он предназначался для частной часовни, а не для публичной церкви.

Его неопределенное происхождение и отсутствие известного покровителя только добавляют загадки вокруг его истоков. В центре картины находится Мария Магдалина в момент глубочайшего раскаяния, на коленях в размышлениях, с поднятым взором к небесам. Рядом с ней лежит череп, яркое напоминание о смертности, в то время как ее рука нежно касается книги — вероятно, Священного Писания, символизируя покаяние и духовное изучение. Флакон с миром, который всегда присутствует в изображениях Магдалины, напоминает о ее акте помазания ног Христовых.

Свет драматически падает на ее лицо и руки, изолируя ее от темного фона и усиливая ощущение личного откровения. В отличие от пышных, чувственных Магдалин Тициана, Эль Греко изображает ее фигуру удлиненной и аскетичной, подчеркивая духовное над физическим. Точный путь Покаянной Магдалины после ее создания неясен, и это судьба, общая для многих ранних испанских работ Эль Греко. Она, вероятно, оставалась в частных руках на протяжении веков, прежде чем попала в публичную коллекцию.

Сегодня она признана ключевым произведением в карьере художника, показывающим раннее развитие выразительного стиля, который определит его зрелый период. Неопределенное происхождение картины и существование нескольких версий продолжают ставить перед учеными вопросы, но ее эмоциональная интенсивность и впечатляющая композиция обеспечили ей место как ключевому произведению испанского Ренессанса.