Peu de peintures de El Greco ont suscité autant de débats que La Madeleine pénitente, peinte en 1577, car elle marque les premières années de l'artiste en Espagne et le début de sa fascination pour Marie Madeleine. Les chercheurs notent que El Greco est revenu à ce sujet au moins six fois, chaque version étant subtilement différente, suggérant à la fois un intérêt personnel et commercial pour son histoire. La toile de 1577 est la plus ancienne de ces œuvres, créée peu après son arrivée à Tolède, et certains pensent qu'elle était destinée à une chapelle privée plutôt qu'à une église publique.

Son origine incertaine et l'absence de mécène connu n'ont fait qu'ajouter au mystère entourant ses origines. Au cœur de la peinture se trouve Marie Madeleine au moment de son plus profond remords, agenouillée en contemplation, le regard levé vers le ciel. Un crâne repose à ses côtés, un rappel frappant de la mortalité, tandis que sa main touche doucement un livre—probablement les Écritures—symbolisant le repentir et l'étude spirituelle. Le flacon de parfum, toujours présent dans les représentations de Madeleine, rappelle son acte d'oindre les pieds du Christ.

La lumière tombe de manière dramatique sur son visage et ses mains, l'isolant de l'arrière-plan ombragé et accentuant le sentiment de révélation personnelle. Contrairement aux Magdalènes luxuriantes et sensuelles de Titien, El Greco rend sa figure allongée et ascétique, soulignant le spirituel plutôt que le physique. Le parcours exact de La Madeleine pénitente après sa création est flou, un sort partagé par de nombreuses œuvres espagnoles précoces de El Greco. Elle est probablement restée entre des mains privées pendant des siècles avant d'entrer dans une collection publique.

Aujourd'hui, elle est reconnue comme une œuvre clé dans la carrière de l'artiste, montrant le développement précoce du style expressif qui définirait sa période mature. La provenance non résolue de la peinture et l'existence de multiples versions continuent de défier les chercheurs, mais son intensité émotionnelle et sa composition frappante ont assuré sa place en tant qu'œuvre majeure de la Renaissance espagnole.