성경 이야기 중에서 토비아의 여정만큼 많은 르네상스 예술가들에게 영감을 준 이야기는 드물지만, 필리피노 리피의 토비아와 천사는 그 신비로운 기원으로 인해 두드러진다. 제작 날짜나 후원자가 확실하지 않으며, 학자들은 그것이 개인적인 경배를 위해 의도된 것인지, 아니면 더 큰 작품의 일부로서 만들어졌는지를 여전히 논의하고 있다. 이 그림의 불확실한 역사는 그 매력을 더해주었고, 필리피노의 아버지인 프라 필리포 리피와 그의 스승인 산드로 보티첼리의 스타일적 영향을 지적하는 미술 역사학자들의 주목을 끌고 있다.

이러한 모호성은 필리피노의 경력과 더 넓은 피렌체 전통에서의 위치에 대한 활발한 논의를 촉발했다. 이 장면은 젊은 토비아가 대천사 라파엘의 인도 아래, 아버지의 실명을 치료할 생선의 장기를 들고 구불구불한 길을 걷는 순간을 포착하고 있다. 라파엘의 손은 토비아의 어깨에 부드럽게 얹혀져 있으며, 보호와 지도의 제스처를 나타내고, 그들의 발 아래에서 뛰어다니는 작은 개는 충성과 동반자를 상징한다. 그들 뒤의 풍부하고 세밀한 풍경은 단순한 장식이 아니라, 구불구불한 도로와 먼 언덕을 통해 위험한 여행의 개념을 반영하고 있다.

안드레아 델 베로키오의 같은 주제의 버전과 비교할 때, 필리피노의 인물들은 더 서정적이며, 그들의 연결은 부드러운 시선과 손과 시선의 미묘한 상호작용에 의해 강조된다. 이 그림의 초기 역사는 불확실하지만, 토비아와 천사는 15세기 후반 피렌체에서 제작된 경배 작품의 전형으로, 특히 보호와 안전한 통행의 이미지를 찾는 후원자들 사이에서 인기가 있었다. 수세기 동안 이 그림은 필리피노와 그의 작업실에 여러 차례 귀속되었으며, 이는 당시 피렌체 예술가들 간의 긴밀한 협력과 스타일적 중첩을 반영한다. 오늘날 이 작품은 필리피노 리피의 예술가로서의 발전에 대한 논의의 기준점으로 남아 있으며, 그 이야기의 명확성과 인물의 부드러운 인간성으로 찬사를 받고 있다.

현재 이 작품은 국제 박물관 컬렉션에 소장되어 있으며, 그 기원과 의미에 대한 질문을 계속해서 불러일으키고 있다.