Peu de récits bibliques ont inspiré autant d'artistes de la Renaissance que le voyage de Tobie, mais Filippino Lippi’s Tobie et l'Ange se distingue par ses origines mystérieuses : ni sa date ni son commanditaire ne sont fermement connus, et les chercheurs débattent encore de son intention, qu'il s'agisse d'une dévotion privée ou d'une partie d'un ensemble plus vaste. L'histoire incertaine de la peinture n'a fait qu'ajouter à son attrait, attirant l'attention des historiens de l'art qui notent ses échos stylistiques tant du père de Filippino, Fra Filippo Lippi, que de son maître, Sandro Botticelli. Cette ambiguïté a conduit à des débats animés sur sa place dans la carrière de Filippino et dans la tradition florentine plus large. La scène capture le moment où le jeune Tobie, guidé par l'archange Raphaël, marche le long d'un chemin sinueux, portant le poisson dont les organes guériront plus tard la cécité de son père.

La main de Raphaël repose doucement sur l'épaule de Tobie, un geste à la fois de protection et d'instruction, tandis que le petit chien trottinant à leurs pieds symbolise la loyauté et la compagnie. Le paysage luxuriant et détaillé derrière eux n'est pas simplement décoratif : il fait écho à l'idée d'un voyage périlleux, avec des routes sinueuses et des collines lointaines. Comparées à la version de Andrea del Verrocchio sur le même sujet, les figures de Filippino sont plus lyriques, leur connexion étant accentuée par des regards tendres et le subtil jeu de mains et de regards. Bien que l'histoire précoce de la peinture soit floue, Tobie et l'Ange est typique des œuvres de dévotion produites à Florence à la fin du XVe siècle, lorsque les scènes du Livre de Tobie étaient particulièrement populaires parmi les mécènes à la recherche d'images de protection et de passage sûr.

Au fil des siècles, la peinture a été attribuée de diverses manières à Filippino et son atelier, reflétant la collaboration étroite et le chevauchement stylistique entre les artistes florentins de l'époque. Aujourd'hui, elle reste un point de référence pour les discussions sur le développement de Filippino Lippi en tant qu'artiste, admirée pour sa clarté narrative et l'humanité douce de ses figures. Son foyer actuel se trouve dans une collection de musée international, où elle continue d'inviter des questions sur ses origines et sa signification.