Em junho de 1889, Vincent van Gogh escreveu para seu irmão Theo sobre os "ciprestes que ainda o preocupavam", chamando-os de "tão belos em linha e proporção quanto um obelisco egípcio". Ciprestes com duas figuras é uma das várias obras desse período em Saint-Rémy-de-Provence, onde van Gogh, confinado em um asilo, se fascinou pelas árvores imponentes que dominavam a paisagem. A pintura se destaca por sua combinação dos ciprestes com duas pequenas figuras errantes, uma rara instância de presença humana em meio aos estudos tempestuosos da natureza de van Gogh.

Esse motivo, repetido em um punhado de telas e desenhos, levou os estudiosos a debater se as figuras são meros elementos compositivos ou têm um significado autobiográfico mais profundo. A cena captura um caminho crepuscular serpenteando entre ciprestes densos e flamejantes, cujas formas escuras se erguem contra um céu azul e dourado em espiral. As duas figuras, mal mais que silhuetas, parecem flutuar ao longo do caminho, diminuídas pelas árvores monumentais. Os ciprestes, pintados com pinceladas grossas e urgentes, dominam a composição, sua energia inquieta ecoando o próprio estado mental turbulento de van Gogh.

A curva do caminho e a direção das figuras sugerem uma jornada—talvez uma busca por consolo ou companhia à sombra da grandeza da natureza. Ao contrário dos camponeses de Jean-François Millet, que estão enraizados na terra, as figuras de van Gogh parecem transitórias, enfatizando a presença avassaladora da paisagem em si. A procedência exata de Ciprestes com duas figuras não está clara, uma vez que van Gogh produziu várias pinturas de ciprestes no verão e outono de 1889, muitas das quais foram enviadas a Theo em Paris. A obra pertence ao período tardio do artista, marcado por intensa criatividade e volatilidade emocional durante sua estadia no asilo em Saint-Rémy.

Hoje, as pinturas de ciprestes de van Gogh estão espalhadas em grandes museus e coleções particulares ao redor do mundo, cada uma testemunhando sua fascinação por essas árvores como símbolos de vitalidade e melancolia. Embora o meio desta versão específica não seja especificado, a maioria das obras de van Gogh desse período é óleo sobre tela. A pintura se ergue como um testemunho da capacidade de van Gogh de fundir paisagem, emoção pessoal e a fugaz presença humana em uma única imagem inesquecível.