En juin 1889, Vincent van Gogh écrivit à son frère Theo au sujet des "cyprès qui l'obsédaient encore", les qualifiant de "beaux en ligne et en proportion comme un obélisque égyptien". Cyprès avec deux figures est l'une des plusieurs œuvres de cette période à Saint-Rémy-de-Provence, où van Gogh, confiné dans un asile, devint fasciné par les arbres majestueux qui dominaient le paysage. La peinture se distingue par l'association des cyprès avec deux petites figures errantes, une rare instance de présence humaine au milieu des études tumultueuses de la nature de van Gogh.

Ce motif, répété dans quelques toiles et dessins, a conduit les chercheurs à débattre de la question de savoir si les figures sont de simples éléments de composition ou portent un sens autobiographique plus profond. La scène capture un chemin crépusculaire serpentant à travers des cyprès denses et flamboyants, leurs formes sombres s'élevant contre un ciel bleu et doré tourbillonnant. Les deux figures, à peine plus que des silhouettes, semblent dériver le long du chemin, écrasées par les arbres monumentaux. Les cyprès, peints avec des coups de pinceau épais et urgents, dominent la composition, leur énergie agitée résonnant avec l'état d'esprit turbulent de van Gogh.

La courbe du chemin et la direction des figures suggèrent un voyage—peut-être une quête de réconfort ou de compagnie à l'ombre de la grandeur de la nature. Contrairement aux paysans de Jean-François Millet, qui sont enracinés dans la terre, les figures de van Gogh semblent transitoires, soulignant la présence écrasante du paysage lui-même. La provenance exacte de Cyprès avec deux figures n'est pas claire, car van Gogh produisit plusieurs peintures de cyprès durant l'été et l'automne 1889, dont beaucoup furent envoyées à Theo à Paris. L'œuvre appartient à la période tardive de l'artiste, marquée par une créativité intense et une volatilité émotionnelle durant son séjour à l'asile de Saint-Rémy.

Aujourd'hui, les peintures de cyprès de van Gogh sont dispersées dans de grands musées et collections privées à travers le monde, chacune témoignant de sa fascination pour ces arbres comme symboles de vitalité et de mélancolie. Bien que le médium de cette version particulière ne soit pas spécifié, la plupart des œuvres de van Gogh de cette période sont des huiles sur toile. La peinture se dresse comme un témoignage de la capacité de van Gogh à fusionner paysage, émotion personnelle et présence humaine fugace en une seule image inoubliable.