В июне 1889 года Винсент Ван Гог писал своему брату Тео о «кипарисах, которые все еще его беспокоят», называя их «такими же красивыми по линии и пропорциям, как египетский обелиск». «Кипарисы с двумя фигурами» — это одна из нескольких работ этого периода в Сен-Реми-де-Прованс, где Ван Гог, находясь в психиатрической больнице, был очарован высокими деревьями, доминирующими в пейзаже. Картина выделяется благодаря сочетанию кипарисов с двумя маленькими блуждающими фигурами — редкий случай человеческого присутствия среди бурных натюрмортов Ван Гога.

Этот мотив, повторяющийся в нескольких холстах и рисунках, заставил ученых обсуждать, являются ли фигуры простыми композиционными элементами или имеют более глубокое автобиографическое значение. Сцена запечатлевает сумеречную тропинку, извивающуюся среди густых, пылающих кипарисов, их темные формы устремляются вверх против вихревого синего и золотого неба. Две фигуры, едва более чем силуэты, кажутся плывущими по тропинке, уменьшенными по сравнению с монументальными деревьями. Кипарисы, написанные толстыми, настойчивыми мазками, доминируют в композиции, их беспокойная энергия перекликается с бурным состоянием ума Ван Гога.

Изгиб тропинки и направление фигур предполагают путешествие — возможно, поиск утешения или общения в тени величия природы. В отличие от крестьян Жана-Франсуа Миле, которые укоренены в земле, фигуры Ван Гога кажутся мимолетными, подчеркивая подавляющее присутствие самого пейзажа. Точная история произведения «Кипарисы с двумя фигурами» неясна, так как Ван Гог создал несколько картин с кипарисами летом и осенью 1889 года, многие из которых были отправлены Тео в Париж. Это произведение принадлежит к позднему периоду художника, отмеченному интенсивным творчеством и эмоциональной нестабильностью во время его пребывания в психиатрической больнице в Сен-Реми.

Сегодня картины Ван Гога с кипарисами разбросаны по крупным музеям и частным коллекциям по всему миру, каждая из которых свидетельствует о его увлечении этими деревьями как символами жизненной силы и меланхолии. Хотя для этой конкретной версии не указано средство, большинство работ Ван Гога этого периода выполнены маслом на холсте. Эта картина является свидетельством способности Ван Гога соединять пейзаж, личные эмоции и мимолетное человеческое присутствие в одном незабываемом образе.