Nel giugno del 1889, Vincent van Gogh scrisse a suo fratello Theo riguardo ai "cipressi che lo preoccupavano ancora", definendoli "così belli nella linea e nella proporzione come un obelisco egiziano". Cipressi con due figure è una delle diverse opere di questo periodo a Saint-Rémy-de-Provence, dove van Gogh, rinchiuso in un manicomio, si è affascinato per gli alberi imponenti che dominavano il paesaggio. Il dipinto si distingue per l'accoppiamento dei cipressi con due piccole figure erranti, un'istanza rara di presenza umana in mezzo agli studi tempestosi della natura di van Gogh.

Questo motivo, ripetuto in un pugno di tele e disegni, ha portato gli studiosi a dibattere se le figure siano semplici elementi compositivi o portino un significato autobiografico più profondo. La scena cattura un sentiero crepuscolare che si snoda tra densi cipressi simili a fiamme, le cui forme scure si ergono contro un cielo blu e dorato vorticoso. Le due figure, a malapena più che silhouette, sembrano fluttuare lungo il sentiero, ridotte in dimensioni dagli alberi monumentali. I cipressi, dipinti con colpi di pennello spessi e urgenti, dominano la composizione, la loro energia inquieta rispecchiando lo stato d'animo turbolento di van Gogh.

La curva del sentiero e la direzione delle figure suggeriscono un viaggio—forse una ricerca di conforto o compagnia all'ombra della grandezza della natura. A differenza dei contadini di Jean-François Millet, che sono radicati nella terra, le figure di van Gogh appaiono transitorie, enfatizzando la presenza opprimente del paesaggio stesso. La provenienza esatta di Cipressi con due figure non è chiara, poiché van Gogh produsse diversi dipinti di cipressi nell'estate e nell'autunno del 1889, molti dei quali furono inviati a Theo a Parigi. L'opera appartiene al periodo tardo dell'artista, caratterizzato da una creatività intensa e da una volatilità emotiva durante il suo soggiorno nell'ospedale psichiatrico di Saint-Rémy.

Oggi, i dipinti di cipressi di van Gogh sono sparsi in importanti musei e collezioni private in tutto il mondo, ognuno testimoniando la sua fascinazione per questi alberi come simboli sia di vitalità che di malinconia. Sebbene il medium di questa particolare versione non sia specificato, la maggior parte delle opere di van Gogh di questo periodo sono oli su tela. Il dipinto si erge come un testimone della capacità di van Gogh di fondere paesaggio, emozione personale e fugace presenza umana in un'unica immagine indimenticabile.