En junio de 1889, Vincent van Gogh escribió a su hermano Theo sobre los "cipreses que aún le preocupaban", llamándolos "tan bellos en línea y proporción como un obelisco egipcio". Cipreses con dos figuras es una de varias obras de este período en Saint-Rémy-de-Provence, donde van Gogh, confinado en un asilo, se fascinó por los árboles imponentes que dominaban el paisaje. La pintura se destaca por su combinación de los cipreses con dos pequeñas figuras errantes, una rara instancia de presencia humana en medio de los tormentosos estudios de la naturaleza de van Gogh.

Este motivo, repetido en un puñado de lienzos y dibujos, ha llevado a los académicos a debatir si las figuras son meros elementos compositivos o tienen un significado autobiográfico más profundo. La escena captura un sendero crepuscular que serpentea entre densos cipreses en llamas, cuyas formas oscuras se elevan contra un cielo azul y dorado en remolino. Las dos figuras, apenas más que siluetas, parecen flotar a lo largo del camino, empequeñecidas por los árboles monumentales. Los cipreses, pintados con pinceladas gruesas y urgentes, dominan la composición, su energía inquieta resonando con el propio estado mental turbulento de van Gogh.

La curva del sendero y la dirección de las figuras sugieren un viaje, quizás una búsqueda de consuelo o compañía a la sombra de la grandeza de la naturaleza. A diferencia de los campesinos de Jean-François Millet, que están arraigados en la tierra, las figuras de van Gogh parecen transitorias, enfatizando la abrumadora presencia del paisaje mismo. La procedencia exacta de Cipreses con dos figuras no está clara, ya que van Gogh produjo varias pinturas de cipreses en el verano y otoño de 1889, muchas de las cuales fueron enviadas a Theo en París. La obra pertenece al período tardío del artista, marcado por una intensa creatividad y volatilidad emocional durante su estancia en el asilo de Saint-Rémy.

Hoy en día, las pinturas de cipreses de van Gogh están dispersas en importantes museos y colecciones privadas de todo el mundo, cada una atestiguando su fascinación por estos árboles como símbolos tanto de vitalidad como de melancolía. Aunque el medio de esta versión particular no se especifica, la mayoría de las obras de van Gogh de este período son óleo sobre lienzo. La pintura se erige como un testimonio de la capacidad de van Gogh para fusionar paisaje, emoción personal y la fugaz presencia humana en una única imagen inolvidable.