Uma mulher está sentada com a cabeça levemente inclinada para um lado, seu cabelo preso sob um chapéu escuro, e seus olhos azul pálido olhando para frente com um olhar distante e enigmático. Seu colar, representado em tons frios, se destaca contra os tons quentes de sua pele e vestido, enquanto o fundo é simplificado em blocos de cores suaves. O sujeito é Jeanne Hébuterne, que se tornou uma figura central na arte de Amedeo Modigliani após se conhecerem em 1917, e a quem ele retratou em mais de vinte obras. Jeanne Hébuterne com Chapéu e Colar foi criada em 1917, durante o período em que Hébuterne começou a posar para Modigliani e os dois se mudaram juntos.

Modigliani nunca retratou Hébuterne nua, mas a transformou em um emblema da mulher moderna em seus retratos.