Quando Peter Paul Rubens foi comissionado em 1635 para pintar Felipe II a Cavalo, ele não estava retratando um monarca vivo, mas sim ressuscitando a memória do rei mais poderoso da Espanha para o grandioso Salão dos Reinos em Madrid. A pintura fazia parte de um esquema decorativo maior que celebrava a dinastia dos Habsburgo, destinado a afirmar a legitimidade e a glória de Felipe IV ao honrar seu ilustre antepassado. Rubens, embora flamengo de nascimento, era um favorito da corte espanhola, e sua capacidade de misturar grandeza com mensagens políticas o tornou o artista ideal para este ambicioso projeto. Na pintura, Felipe II monta um poderoso cavalo branco, vestido com uma armadura ornamentada, seu bastão levantado em um gesto de comando.

Rubens escolhe o momento não de batalha, mas de procissão triunfante: o olhar de Felipe é firme, sua postura ereta, cercado por bandeiras e a sugestão de um exército vitorioso. A corrente dourada da Ordem do Tosão de Ouro pende de seu peito, marcando-o como um cavaleiro cristão e um governante por direito divino. O céu atrás dele brilha com uma luz dramática, uma assinatura de Rubens, lançando o rei em uma aura heroica.

Ao contrário do anterior Retrato Equestre de Carlos V de Tiziano, onde o imperador está cansado da guerra, o Felipe de Rubens é a personificação do governo confiante, intocado pela fadiga do conflito. Após sua conclusão, Felipe II a Cavalo se juntou a uma série de retratos equestres no Salão dos Reinos do Palácio do Buen Retiro, projetado para impressionar dignitários visitantes com o poder da monarquia espanhola. Ao longo dos séculos, a pintura sobreviveu à dispersão dos tesouros do palácio e às convulsões da guerra, permanecendo nas coleções reais espanholas. Hoje, reside no Museu do Prado, onde se ergue como um testemunho tanto da carreira internacional de Rubens quanto do poder duradouro da criação de imagens reais na era do Barroco.

A energia vibrante da pintura e sua composição teatral continuam a atrair comparações com outras obras equestres de Rubens, assim como com os mestres espanhóis que o seguiram.