Quando Peter Paul Rubens ricevette l'incarico nel 1635 di dipingere Filippo II a Cavallo, non stava rappresentando un monarca vivente, ma piuttosto risuscitando la memoria del re più potente di Spagna per il grandioso Salone dei Regni a Madrid. Il dipinto faceva parte di un più ampio schema decorativo che celebrava la dinastia degli Asburgo, destinato ad affermare la legittimità e la gloria di Filippo IV onorando il suo illustre antenato. Rubens, sebbene di nascita fiamminga, era un favorito della corte spagnola, e la sua capacità di mescolare grandezza con messaggi politici lo rese l'artista ideale per questo ambizioso progetto. Nel dipinto, Filippo II monta un potente cavallo bianco, vestito con un'armatura ornata, il suo bastone sollevato in un gesto di comando.

Rubens sceglie il momento non di battaglia, ma di processione trionfante: lo sguardo di Filippo è fermo, la sua postura eretta, circondato da stendardi e dalla suggestione di un esercito vittorioso. La catena dorata dell'Ordine della Giubba d'Oro pende dal suo petto, segnalandolo sia come cavaliere cristiano che come sovrano per diritto divino. Il cielo dietro di lui brilla di una luce drammatica, un marchio di fabbrica di Rubens, proiettando il re in un'aura eroica.

A differenza del precedente Ritratto Equestre di Carlo V di Tiziano, dove l'imperatore è stanco per la guerra, il Filippo di Rubens è l'incarnazione di un governo sicuro, non toccato dalla fatica del conflitto. Dopo il suo completamento, Filippo II a Cavallo si unì a una serie di ritratti equesti nel Salone dei Regni del Palazzo del Buen Retiro, progettato per impressionare i dignitari in visita con la potenza della monarchia spagnola. Nel corso dei secoli, il dipinto sopravvisse alla dispersione dei tesori del palazzo e ai tumultuosi eventi della guerra, rimanendo nelle collezioni reali spagnole. Oggi, si trova nel Museo del Prado, dove si erge come un testimone sia della carriera internazionale di Rubens che del potere duraturo della creazione di immagini reali nell'era del Barocco.

L'energia vibrante del dipinto e la sua composizione teatrale continuano a suscitare confronti con le altre opere equestri di Rubens, così come con i maestri spagnoli che lo seguirono.