Lorsque Peter Paul Rubens a été commandé en 1635 pour peindre Philippe II à Cheval, il ne représentait pas un monarque vivant, mais plutôt ressuscitait la mémoire du roi le plus puissant d'Espagne pour le grand Hall des Royaumes à Madrid. La peinture faisait partie d'un schéma décoratif plus large célébrant la dynastie des Habsbourg, destiné à affirmer la légitimité et la gloire de Philippe IV en honorant son illustre ancêtre. Rubens, bien que flamand de naissance, était un favori de la cour espagnole, et sa capacité à allier grandeur et messages politiques faisait de lui l'artiste idéal pour ce projet ambitieux. Dans la peinture, Philippe II monte un puissant cheval blanc, vêtu d'une armure ornée, son bâton levé dans un geste de commandement.

Rubens choisit le moment non pas de la bataille, mais de la procession triomphante : le regard de Philippe est ferme, sa posture droite, entouré de bannières et de la suggestion d'une armée victorieuse. La chaîne dorée de l'Ordre de la Toison d'Or pend de sa poitrine, le marquant à la fois comme un chevalier chrétien et un souverain par droit divin. Le ciel derrière lui brille d'une lumière dramatique, une signature de Rubens, projetant le roi dans une aura héroïque.

Contrairement au précédent Portrait Équestre de Charles V de Titien, où l'empereur est fatigué par la guerre, le Philippe de Rubens est l'incarnation d'un règne confiant, non affecté par la fatigue du conflit. Après son achèvement, Philippe II à Cheval a rejoint une série de portraits équestres dans le Hall des Royaumes au Palais du Buen Retiro, conçu pour impressionner les dignitaires visiteurs par la puissance de la monarchie espagnole. Au fil des siècles, la peinture a survécu à la dispersion des trésors du palais et aux bouleversements de la guerre, restant dans les collections royales espagnoles. Aujourd'hui, elle réside au Museo del Prado, où elle se dresse comme un témoignage à la fois de la carrière internationale de Rubens et du pouvoir durable de la création d'images royales à l'époque du Baroque.

L'énergie vibrante de la peinture et sa composition théâtrale continuent d'attirer des comparaisons avec d'autres œuvres équestres de Rubens, ainsi qu'avec les maîtres espagnols qui l'ont suivi.